Ацетилен-этилен-этанол-хлорэтан-бутан

Судя по последовательности веществ — ацетилен, этилен, этанол, хлорэтан, бутан — можно предположить, что вопрос связан с превращениями одного соединения в другое, то есть с химическими реакциями органических веществ. Ниже описан возможный путь превращения этих соединений друг в друга, начиная с ацетилена и заканчивая бутаном:

1. Ацетилен (C₂H₂) → Этилен (C₂H₄)
Для гидрирования ацетилена до этилена проводят каталитическое гидрирование:

Реакция:
$\text{C}_2\text{H}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pd/BaSO}_4} \text{C}_2\text{H}_4$

Используется катализатор Линдлара (палладий на сульфате бария, отравленный соединениями свинца), чтобы остановиться на стадии этилена, а не продолжать до этана.

2. Этилен (C₂H₄) → Этанол (C₂H₅OH)
Этилен может гидратироваться до этанола:

Реакция:
$\text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$

Реакция идет с участием концентрированной серной кислоты при нагревании.

3. Этанол (C₂H₅OH) → Хлорэтан (C₂H₅Cl)
Этанол можно превратить в хлорэтан с помощью хлороводорода:

Реакция:
$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{HCl} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl} + \text{H}_2\text{O}$

Эта реакция известна как реакция Лукаса, используется цинк хлорид в качестве катализатора.

4. Хлорэтан (C₂H₅Cl) → Бутан (C₄H₁₀)
Чтобы получить бутан, нужно создать связь между двумя этильными группами. Это можно сделать в реакции Вюрца:

Реакция:
$2 \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl} + 2 \text{Na} \xrightarrow{\text{сухой эфир}} \text{C}_4\text{H}_{10} + 2 \text{NaCl}$

Два моля хлорэтана реагируют с натрием в сухом эфире, образуя бутан.

Итоговая цепочка превращений:

1. Ацетилен → (каталитическое гидрирование) → Этилен

2. Этилен → (гидратация) → Этанол

3. Этанол → (реакция с HCl) → Хлорэтан

4. Хлорэтан → (реакция Вюрца) → Бутан

Таким образом, все превращения логичны и соответствуют классическим методам органического синтеза.