1. Составьте структурные формулы следующих соединений: 2-метилпропанол-2, 2-бутил-5-2-этилгексен-4-аль; 2,2-диметилбутановая кислота. Определите способ гибридизации и характер каждого атома углерода (первичный, вторичный, третичный, четвертичный).
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:
Пентанол-1 → пентаналь → пентановая кислота → пропиловый эфир пентановой кислоты.
3. Массовая доля кислорода в предельной одноосновной карбоновой кислоте равна 43,24%. Установите молекулярную формулу кислоты.
4. При сгорании органического вещества массой 2,3 г получили 2,24 л углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность паров вещества по метану равна 2,875. Установите молекулярную формулу вещества.

1. \(\mathrm{2\text{-}метилпропанол\text{-}2:\ (CH_3)_3C{-}OH}\). Все атомы углерода имеют гибридизацию \(sp^3\). Центральный атом углерода — третичный, три атома углерода в группах \(\mathrm{CH_3}\) — первичные.

Название «2-бутил-5-2-этилгексен-4-аль» записано неоднозначно: в нём неясно расположение заместителей и двойной связи. Поэтому однозначно составить структурную формулу и определить типы атомов углерода нельзя.

\(\mathrm{2,2\text{-}диметилбутановая\ кислота:\ HOOC{-}C(CH_3)_2{-}CH_2{-}CH_3}\). Углерод карбоксильной группы имеет гибридизацию \(sp^2\) и является первичным; углерод \(\mathrm{C(CH_3)_2}\) имеет \(sp^3\)-гибридизацию и является четвертичным; углерод \(\mathrm{CH_2}\) — вторичный, \(sp^3\); три углерода в группах \(\mathrm{CH_3}\) — первичные, \(sp^3\).

2.

\(\mathrm{CH_3(CH_2)_4OH+CuO\rightarrow CH_3(CH_2)_3CHO+Cu+H_2O}\)

\(\mathrm{CH_3(CH_2)_3CHO+[O]\rightarrow CH_3(CH_2)_3COOH}\)

\(\mathrm{CH_3(CH_2)_3COOH+CH_3CH_2CH_2OH\rightleftharpoons CH_3(CH_2)_3COOCH_2CH_2CH_3+H_2O}\)

3. Для предельной одноосновной кислоты общая формула: \(\mathrm{C_nH_{2n}O_2}\). Масса двух атомов кислорода равна \(32\).
\(\mathrm{\omega(O)=\frac{32}{14n+32}=0{,}4324}\).
Получаем \(n=3\), следовательно, формула кислоты: \(\mathrm{C_3H_6O_2}\).

4. \(\mathrm{n(CO_2)=\frac{2{,}24}{22{,}4}=0{,}1}\) моль, значит, \(\mathrm{n(C)=0{,}1}\) моль.
\(\mathrm{n(H_2O)=\frac{2{,}7}{18}=0{,}15}\) моль, значит, \(\mathrm{n(H)=0{,}3}\) моль.
Масса кислорода в веществе: \(\mathrm{2{,}3-1{,}2-0{,}3=0{,}8}\) г, поэтому \(\mathrm{n(O)=\frac{0{,}8}{16}=0{,}05}\) моль.
Отношение атомов: \(\mathrm{C:H:O=0{,}1:0{,}3:0{,}05=2:6:1}\). Простейшая формула — \(\mathrm{C_2H_6O}\).
\(\mathrm{M=2{,}875\cdot16=46}\), что совпадает с массой \(\mathrm{C_2H_6O}\). Молекулярная формула вещества: \(\mathrm{C_2H_6O}\).

0 0 Пожаловаться