Пушкин настойчиво искал сотворчества с художниками, которые могли бы «искусным и быстрым карандашом» иллюстрировать его произведения. При жизни поэта к его произведениям обращались четырнадцать художников, однако имена большинства из них известны сегодня только специалистам. Счастливое исключение - фронтиспис к поэме «Руслан и Людмила», сделанный художником Иваном Ивановым. Только этой гравюрой Пушкин был доволен, он писал Николаю Гнедичу: «В газетах читал я, что Руслан, напечатанный для приятного препровождения скучного времени, продается с превосходною картинкою; кого мне за нее благодарить?». Когда же Пушкин увидел иллюстрации Александра Нотбека к роману «Евгений Онегин», он написал злую эпиграмму. Это было тем более обидно, что художник взял за основу рисунок самого поэта, но легкость и быстрота пушкинского пера сменились тяжелой угловатостью гравюры. Друг поэта Петр Вяземский просто называл Татьяну с иллюстрации пьяной. Словом, иллюстрации не понравились. Пушкину, к сожалению, не пришлось увидеть лучших иллюстраций к своим произведениям. Вероятно, он предчувствовал это, и сам рисовал пером на полях своих рукописей. Пушкинские рисунки намного превосходят в свободе и живости иллюстрации его современников.

Александр Пушкин действительно стремился к сотрудничеству с художниками, чтобы их иллюстрации ярче передавали атмосферу и дух его произведений. За время своей жизни он активно общался с несколькими художниками, но, как отмечается в источниках, большинство из них остались малоизвестными. Наибольшее признание и удовлетворение Пушкин получил от работы Ивана Иванова, который создал фронтиспис для поэмы «Руслан и Людмила». Эта гравюра стала исключением, которое поэт сам похвалил. Он даже написал Николаю Гнедичу, что был приятно удивлен, увидев гравюру в издании, и выразил благодарность художнику.

Однако иллюстрации к другому его произведению, роману «Евгений Онегин», выполненные Александром Нотбеком, Пушкину явно не понравились. Он даже написал эпиграмму, полную негодования по поводу иллюстраций, несмотря на то, что сам художник опирался на рисунки самого Пушкина. Похоже, что неудачные попытки художников передать тонкость и легкость пушкинского стиля, особенно в гравюре, разочаровали поэта. Это стало причиной жесткой критики, в частности, иллюстрация Татьяны, которую Петр Вяземский назвал «пьяной».

Несмотря на неудачи с иллюстрациями, сам Пушкин старался компенсировать этот недостаток и сам рисовал на полях своих рукописей. Эти рисунки, хотя и менее известны, в отличие от гравюр, имели гораздо больше свободы и живости, отражая непосредственную связь поэта с творчеством. Таким образом, Пушкин, несмотря на свой интерес к иллюстрациям, сам создал работы, которые намного превосходили по выразительности и естественности работы профессиональных художников того времени.