Вот набор рабочих путей к 2-метилпента-1,3-диену (CH2=C(CH3)-CH=CH-CH3) из разных классов веществ.

1) Из алкана (или алкена)

а) Из алкана (2-метилпентан):
2-Метилпентан —(каталитическое дегидрирование, Cr2O3/Al2O3, 500–600 °C)→ смесь 2-метилпентенов —(окислительное/каталитическое дегидрирование, V2O5 или MoO3, O2/пар, ~450–500 °C)→ 2-метилпента-1,3-диен.
(Смысл: сначала делаем алкен, затем переводим алкен в сопряжённый диен.)

б) Из алкена (2-метил-1-пентен):
2-Метил-1-пентен —(аллильное бромирование NBS, hν)→ 3-бромо-2-метил-1-пентен —(E2, KOH в спирте/ t-BuOK, нагрев)→ 2-метилпента-1,3-диен.
(Аллильный бромид легко теряет HBr, формируя сопряжённую систему.)

2) Из галогенопроизводного

Вариант 1 (аллильный галогенид):
3-Бромо-2-метил-1-пентен —(сильное основание, спиртовой KOH, Δ)→ 2-метилпента-1,3-диен (E2-элиминирование HBr).

Вариант 2 (1,3-дигалогенид):
2-Метил-1,3-дибромопентан —(2 экв. основания, KOH/этанол, Δ)→ 2-метилпента-1,3-диен.
(Двойное E2 по схеме 1,3-элиминирования; избегаем 1,2-дигалогенидов, т.к. они дают алкин при двойной элиминации.)

3) Из спирта

Вариант 1 (прямая дегидратация аллильного спирта):
3-Гидрокси-2-метил-1-пентен —(POCl3/пиридин, 0–20 °C; либо SOCl2/пиридин с последующим основанием)→ 2-метилпента-1,3-диен.
(Механизм — «безводная» E2-дегидратация аллильного спирта, дающая сопряжённый алкен.)

Вариант 2 (через галогенид):
3-Гидрокси-2-метил-1-пентен —(PBr3 или SOCl2)→ 3-галоген-2-метил-1-пентен —(спиртовой KOH, Δ)→ 2-метилпента-1,3-диен.

Во всех случаях цель — либо ввести аллильный уходящий заместитель и провести E2 к сопряжённому диену, либо использовать высокотемпературное (окислительное) дегидрирование для образования сопряжённой системы.