Гидратацией каких олефинов можно получить 3-метилгексанол-3?

Чтобы получить 3-метилгексанол-3 реакцией гидратации олефинов (присоединение воды по двойной связи в кислой среде), нужно исходить из таких алкенов, у которых:

• один из атомов углерода в двойной связи — это будущий C-3,

• при гидратации по правилу Марковникова (через более устойчивый карбкатион) гидроксильная группа попадает именно на C-3, потому что это третичный спирт, и его образование наиболее выгодно.

У 3-метилгексанола-3 структура (в «углеродном скелете») такая:

CH₃–CH₂–C(OH)(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃

То есть центральный атом углерода (C-3) связан с тремя углеводородными заместителями: этилом (–CH₂CH₃), пропилом (–CH₂CH₂CH₃) и метилом (–CH₃) — это и делает его третичным.

Какие олефины подходят

Если мы хотим получить этот спирт гидратацией, логично взять алкены, которые отличаются от спирта тем, что вместо группы –OH и соседнего H/связи имеется двойная связь, причём после присоединения H и OH мы вернёмся к нужному спирту.

Для данного спирта возможны два «соседних» положения двойной связи относительно C-3:

1) Двойная связь между C-2 и C-3

Это алкен:

3-метилгексен-2
(структурно: CH₃–CH= C(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃)

При гидратации в кислой среде протон присоединяется так, чтобы образовался третичный карбкатион на C-3, и затем вода даёт –OH на C-3. В итоге получается 3-метилгексанол-3.

2) Двойная связь между C-3 и C-4

Это алкен:

3-метилгексен-3
(структурно: CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃)

Аналогично, при присоединении H⁺ выгоднее получить карбкатион на C-3 (он третичный), поэтому –OH в результате тоже оказывается на C-3, давая 3-метилгексанол-3.

Ответ

Гидратацией следующих олефинов можно получить 3-метилгексанол-3:

• 3-метилгексен-2

• 3-метилгексен-3

(в обоих случаях при кислотно-каталитической гидратации основным продуктом будет спирт с –OH на C-3).