Приведите формулы гомологов бензола, которые могут быть получены при дегидроциклизации н-октана С8Н18. Получите из бензола орто-хлорнитробензол и пара-хлорнитробензол.

Для начала давайте разберёмся с дегидроциклизацией н-октана (C₈H₁₈) и получением гомологов бензола. Дегидроциклизация — это процесс превращения линейных углеводородов в ароматические соединения, в частности, в бензол и его гомологи. В ходе дегидроциклизации алканов с длинной цепью (таких как н-октан) под воздействием высоких температур и катализаторов происходит образование ароматических соединений.

1. Получение гомологов бензола из н-октана
   Н-октан (C₈H₁₈) при дегидроциклизации может образовать ароматические углеводороды. Так как в молекуле C₈H₁₈ восемь атомов углерода, при дегидроциклизации он образует в первую очередь гомологи бензола с тремя конденсированными двойными связями, такие как метилбензол (толуол) и этилбензол:

   • Толуол (метилбензол), C₆H₅CH₃.
   • Этилбензол, C₆H₅C₂H₅.

   Эти соединения являются гомологами бензола и могут быть получены из н-октана в результате процессов дегидроциклизации и дегидрирования.

2. Получение орто-хлорнитробензола и пара-хлорнитробензола из бензола
   После получения бензола или его гомологов можно синтезировать орто- и пара-хлорнитробензолы. Для этого бензол последовательно подвергается реакциям нитрования и хлорирования. Порядок реакций зависит от того, какой из продуктов необходим.

   Шаги для синтеза орто- и пара-хлорнитробензола из бензола:

   • Шаг 1: Нитрование бензола
     Реакция проводится с использованием смеси концентрированных азотной и серной кислот. Азотная кислота в такой смеси выступает как нитрующий агент и образует нитробензол:

     $$\text{C₆H₆ + HNO₃} \xrightarrow{\text{H₂SO₄}} \text{C₆H₅NO₂ + H₂O}$$

     В результате этой реакции образуется нитробензол (C₆H₅NO₂).

   • Шаг 2: Хлорирование нитробензола
     Полученный нитробензол может быть подвергнут хлорированию для образования орто- и пара-хлорнитробензола. Хлорирование проводится в присутствии катализатора, например, хлорида железа (III) (FeCl₃), который способствует реакции замещения:

     $$\text{C₆H₅NO₂ + Cl₂} \xrightarrow{\text{FeCl₃}} \text{C₆H₄(NO₂)Cl + HCl}$$

     В результате образуются два продукта: орто-хлорнитробензол и пара-хлорнитробензол.

     При этом орто- и пара-положения определяются взаимным расположением заместителей в бензольном кольце. Нитрогруппа (NO₂) является мета-ориентирующей, поэтому в реакции хлорирования образуется смесь продуктов, но преимущественно орто- и пара-хлорнитробензолы.

Заключение: В результате дегидроциклизации н-октана образуются гомологи бензола — толуол и этилбензол. При дальнейших реакциях нитрования и хлорирования из бензола можно получить орто-хлорнитробензол и пара-хлорнитробензол.