Задание 1.
В трёх склянках без этикеток находятся растворы глюкозы, глицерина и уксусного альдегида. Как с помощью одного реактива распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Укажите признаки реакций и условия их осуществления.

Задание 2.
Запишите уравнения реакций глюкозы с:
а) аммиачным раствором оксида серебра,
б) водородом.
Укажите условия проведения реакций.

Задание 1

Для распознавания растворов можно использовать свежеприготовленный гидроксид меди(II) $\mathrm{Cu(OH)_2}$.

1. Добавление $\mathrm{Cu(OH)_2}$ при комнатной температуре

К небольшим порциям всех трёх растворов добавляют свежий осадок гидроксида меди(II).

• В растворах глицерина и глюкозы голубой осадок $\mathrm{Cu(OH)_2}$ растворяется, образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета. Это связано с образованием комплексных соединений меди с веществами, содержащими несколько гидроксильных групп.

• В растворе уксусного альдегида осадок гидроксида меди(II) при комнатной температуре не растворяется; сохраняется голубая взвесь.

Таким образом, склянка, в которой не образовался ярко-синий раствор, содержит уксусный альдегид.

2. Нагревание растворов, давших ярко-синюю окраску

Растворы глюкозы и глицерина, в которых гидроксид меди(II) растворился, осторожно нагревают.

• Глюкоза восстанавливает медь(II) до меди(I). Выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I) $\mathrm{Cu_2O}$. Следовательно, эта склянка содержит глюкозу:

• В растворе глицерина кирпично-красный осадок $\mathrm{Cu_2O}$ не образуется. Значит, это глицерин.

Уксусный альдегид при нагревании в щелочной среде также восстанавливает гидроксид меди(II), что можно использовать как подтверждающую реакцию:

Итак:

• ярко-синий раствор при комнатной температуре, при нагревании появляется кирпично-красный осадок — глюкоза;

• ярко-синий раствор при комнатной температуре, при нагревании нет кирпично-красного осадка — глицерин;

• осадок $\mathrm{Cu(OH)_2}$ не растворяется при комнатной температуре — уксусный альдегид.

Задание 2

а) Реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра

Глюкоза содержит альдегидную группу в открытой форме, поэтому при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра даёт реакцию «серебряного зеркала».

Признак реакции — выделение металлического серебра в виде блестящего налёта на стенках чистой пробирки.

Условия: аммиачный раствор оксида серебра должен быть свежеприготовленным; пробирку осторожно нагревают на водяной бане.

б) Реакция глюкозы с водородом

При каталитическом восстановлении глюкоза присоединяет водород по альдегидной группе и превращается в шестиатомный спирт — сорбит:

Условия: нагревание, катализатор — никель, платина или палладий; обычно реакцию проводят под давлением водорода.