Бензилбромид из н-гептана.

Получение бензилбромида (C₆H₅CH₂Br) из н-гептана (C₇H₁₆) напрямую невозможно одной простой реакцией, так как в н-гептане нет бензольного кольца. Поэтому задача решается через построение ароматического ядра из н-гептана, а затем превращение боковой цепи в бензилбромид.

Один из возможных путей:

1. Дегидроциклизация н-гептана

При пропускании н-гептана через катализатор (Pt, Cr₂O₃/Al₂O₃ и др.) при высокой температуре происходит ароматизация:

Образуется толуол:

То есть семиуглеродная цепь превращается в бензольное кольцо с метильной группой.

2. Радикальное бромирование толуола

Далее метильная группа в толуоле подвергается замещению атомов водорода на бром под действием света:

В результате получается бензилбромид:

Общая схема превращений:

Таким образом, н-гептан сначала ароматизируют до толуола, а затем проводят бензильное бромирование.