№1 Какая реакция происходит при взаимодействии толуола с бромом?
а) образуется трехзамещенное производное 2,4,6-трибромтолуол;
б) происходит замещение одного атома водорода в бензольном кольце на один атом брома;
в) происходит замещение пяти атомов водорода в бензольном кольце на атомы брома;
г) взаимодействие не происходит.
№2 Укажите, сколько атомов водорода может заместить бром в молекуле бензола в присутствии катализатора при высокой температуре:
а) 1;
б) 3;
в) 5;
г) 6.

№1. Какая реакция происходит при взаимодействии толуола с бромом?

Правильный ответ: б) происходит замещение одного атома водорода в бензольном кольце на один атом брома.

Толуол (метилбензол) содержит бензольное кольцо и метильную группу –CH₃. Метильная группа является ориентантом I рода, поэтому при взаимодействии толуола с бромом в присутствии катализатора (например, FeBr₃) происходит реакция электрофильного замещения в бензольном кольце. В результате образуется бромтолуол — соединение, в котором один атом водорода в кольце заменён на атом брома.

Уравнение реакции:

C₆H₅–CH₃ + Br₂ → C₆H₄Br–CH₃ + HBr

Образование 2,4,6-трибромтолуола характерно не для обычной реакции толуола с бромом, а для некоторых других условий (например, при сильном воздействии брома на активированные ароматические соединения). Поэтому вариант а) неверен.

Ответ: б).

№2. Сколько атомов водорода может заместить бром в молекуле бензола в присутствии катализатора при высокой температуре?

Правильный ответ: г) 6.

Бензол способен вступать в реакции замещения, при которых атомы водорода в его молекуле постепенно заменяются атомами брома. При наличии избытка брома, катализатора и высокой температуры все шесть атомов водорода в бензольном кольце могут быть замещены.

Образуется соединение гексабромбензол:

C₆H₆ + 6Br₂ → C₆Br₆ + 6HBr

Таким образом, максимальное число атомов водорода, которые может заместить бром в бензоле, равно 6.

Ответ: г).