2. Как изменится полярность химической связи в ряду соединений CH₄–H₂S–HCl? Дайте обоснованный ответ.

3. Напишите структурные формулы веществ, соответствующих молекулярной формуле C₄H₈. Назовите их по систематической номенклатуре, определите вид изомерии.

2. Как изменится полярность химической связи в ряду CH₄–H₂S–HCl?

Полярность ковалентной связи определяется разностью электроотрицательностей атомов, образующих эту связь: чем больше разность электроотрицательностей, тем более полярна связь.

Приблизительные значения электроотрицательности:

• H — 2,2;

• C — 2,5–2,6;

• S — 2,6;

• Cl — 3,2.

Рассмотрим связи:

CH₄: связь C–H
Δχ ≈ 2,55 − 2,20 = 0,35

Электронная плотность немного смещена к атому углерода:

Cδ−–Hδ+

H₂S: связь H–S
Δχ ≈ 2,58 − 2,20 = 0,38

Электронная плотность смещена к сере:

Hδ+–Sδ−

Полярность связи H–S примерно такая же, как у C–H, или несколько выше.

HCl: связь H–Cl
Δχ ≈ 3,16 − 2,20 = 0,96

Электронная плотность значительно сильнее смещена к хлору:

Hδ+–Clδ−

Следовательно, в ряду

CH₄ → H₂S → HCl

полярность химической связи в целом возрастает, причём связи C–H и H–S близки по полярности, а связь H–Cl значительно более полярна.

Важно также различать полярность связи и полярность всей молекулы. Молекула CH₄ в целом неполярна из-за своей симметричной тетраэдрической формы, хотя отдельные связи C–H немного полярны. Молекулы H₂S и HCl полярны.

3. Изомеры состава C₄H₈

Формула C₄H₈ соответствует общей формуле CₙH₂ₙ, поэтому вещества такого состава могут принадлежать к двум классам: алкенам и циклоалканам.

1. Бут-1-ен

Структурная формула:

CH₂=CH–CH₂–CH₃

Название: бут-1-ен.

2. Бут-2-ен

Структурная формула:

CH₃–CH=CH–CH₃

Название: бут-2-ен.

Бут-1-ен и бут-2-ен отличаются положением двойной связи, поэтому между ними наблюдается изомерия положения кратной связи.

Кроме того, бут-2-ен имеет два пространственных изомера:

цис-бут-2-ен — одинаковые группы CH₃ находятся по одну сторону двойной связи:

CH3   CH3
 \     /
  C = C
 /     \
H       H

транс-бут-2-ен — группы CH₃ находятся по разные стороны двойной связи:

CH3    H
 \     /
  C = C
 /     \
H      CH3

Это геометрическая, или цис-транс-изомерия.

3. 2-Метилпропен

Структурная формула:

    CH3
     |
CH2=C–CH3

или сокращённо:

CH₂=C(CH₃)₂

Название: 2-метилпропен.

Он отличается от бутенов строением углеродного скелета. Следовательно, здесь наблюдается изомерия углеродного скелета.

4. Циклобутан

Структурная формула:

CH2—CH2
|     |
CH2—CH2

Название: циклобутан.

5. Метилциклопропан

Структурная формула:

      CH2
     /   \
   CH—CH2
   |
  CH3

Название: метилциклопропан.

Циклобутан и метилциклопропан имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение углеродного скелета циклов — это структурная изомерия.

Алкены — бут-1-ен, бут-2-ен и 2-метилпропен — и циклоалканы — циклобутан и метилциклопропан — имеют одну молекулярную формулу C₄H₈, но относятся к разным классам органических соединений. Между ними наблюдается межклассовая изомерия.

Итак, для C₄H₈ характерны: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи, межклассовая изомерия и для бут-2-ена — геометрическая (цис-транс) изомерия.