Дано вещество, структурная формула которого изображена ниже:

CH2 - CH2 - CH2- CH2 - CH - COOH

| |

| |

NH2 NH2

Дать название веществу по систематической номенклатуре.

Указать функциональные группы, имеющиеся в молекуле этого вещества.

Составить уравнения реакций, характеризующих химические свойства данного вещества (по 2 реакции по каждой функциональной группе).

Предложить один способ получения этого вещества.

1. Название вещества по систематической номенклатуре

Структурная формула вещества:

Главная функциональная группа — карбоксильная группа $-COOH$, поэтому нумерация углеродной цепи начинается с углерода карбоксильной группы.

Главная цепь содержит 6 атомов углерода:

На втором и шестом атомах углерода находятся аминогруппы.

Систематическое название: 2,6-диамино-гексановая кислота.

Это вещество также известно как лизин.

2. Функциональные группы, имеющиеся в молекуле

В молекуле присутствуют следующие функциональные группы:

1. Карбоксильная группа $-COOH$ — определяет кислотные свойства вещества.

2. Две аминогруппы $-N{H}_2$ — определяют основные свойства вещества.

Таким образом, лизин относится к аминокислотам, содержащим одну карбоксильную и две аминогруппы.

3. Химические свойства вещества

А) Реакции по карбоксильной группе $-COOH$

1. Реакция с щёлочью (нейтрализация):

Образуется соль аминокислоты — натриевая соль 2,6-диаминогексановой кислоты.

2. Реакция этерификации со спиртом:

(реакция проходит в присутствии кислоты-катализатора)

Образуется этиловый эфир аминокислоты.

Б) Реакции по аминогруппам $-N{H}_2$

1. Реакция с кислотой (образование соли):

Так как в молекуле две аминогруппы, они могут связывать две молекулы кислоты:

Образуется дигидрохлорид лизина.

2. Реакция с азотистой кислотой:

Первичная аминогруппа взаимодействует с азотистой кислотой с выделением азота:

Для аминокислоты:

Реакция показывает наличие первичной аминогруппы.

4. Способ получения вещества

Один из способов получения лизина — гидролиз белков с последующим выделением аминокислоты.

Например, при кислотном гидролизе белка происходит разрушение пептидных связей:

После гидролиза смесь аминокислот разделяют, и из неё выделяют 2,6-диаминогексановую кислоту (лизин).

Также промышленно лизин получают микробиологическим синтезом с использованием специальных штаммов микроорганизмов.