Проблемные вопросы:
1. Какие вещества называют фенолами?
2. Почему фенол называют также карболовой кислотой?
3. В чём проявляется взаимное влияние фенила и гидроксила друг на друга в молекуле фенола?
4. Какие свойства фенола лежат в основе его применения?

1. Какие вещества называют фенолами?

Фенолами называют органические вещества, в молекулах которых гидроксильная группа –OH непосредственно связана с атомами углерода ароматического кольца (например, бензольного кольца). Общая формула простейших фенолов — Ar–OH, где Ar — ароматический углеводородный радикал.

Самый простой представитель этого класса — фенол C₆H₅OH.

2. Почему фенол называют также карболовой кислотой?

Фенол называют карболовой кислотой, потому что он обладает слабыми кислотными свойствами. В отличие от обычных спиртов, фенол способен отдавать ионы водорода от гидроксильной группы, образуя соли — феноляты. Раньше фенол широко применяли как дезинфицирующее вещество, поэтому ему также дали название «карболовая кислота».

3. В чём проявляется взаимное влияние фенила и гидроксила друг на друга в молекуле фенола?

В молекуле фенола фенильная группа (C₆H₅–) и гидроксильная группа (–OH) влияют друг на друга.

Влияние гидроксильной группы на фенильную группу проявляется в том, что атомы водорода в бензольном кольце становятся более подвижными, поэтому фенол легче вступает в реакции замещения, например реагирует с бромной водой.

Влияние фенильной группы на гидроксильную группу проявляется в усилении кислотных свойств фенола. Фенильная группа облегчает отщепление атома водорода от –OH, поэтому фенол является более сильной кислотой, чем обычные спирты.

4. Какие свойства фенола лежат в основе его применения?

Применение фенола основано на его следующих свойствах:

• антисептические свойства — фенол способен уничтожать микроорганизмы, поэтому раньше его использовали как дезинфицирующее средство;

• способность вступать в реакции замещения — используется при получении различных органических веществ;

• реакционная способность гидроксильной группы — позволяет получать производные фенола;

• способность образовывать полимеры — фенол применяют для производства фенолформальдегидных смол, из которых получают пластмассы, клеи и другие материалы.

Таким образом, фенол является ароматическим соединением со слабыми кислотными свойствами, а его применение связано главным образом с химической активностью и способностью образовывать различные производные.