1. Исходное соединение

Дано соединение:

СН₃–СН₂–СН=СН–СН₂–СООН

Нумерация в карбоновых кислотах начинается от карбоксильной группы:

HOOC–CH₂–CH=CH–CH₂–CH₃

Главная цепь содержит 6 атомов углерода, двойная связь находится между 3-м и 4-м атомами углерода.

Название по международной номенклатуре:

гекс-3-еновая кислота (или 3-гексеновая кислота).

Молекулярная формула:

C₆H₁₀O₂

а) Общая формула гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот

Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу:

CₙH₂ₙ₊₁COOH

или в более общем виде:

CₙH₂ₙO₂

Например:

• HCOOH — муравьиная кислота;
• CH₃COOH — уксусная кислота;
• C₂H₅COOH — пропионовая кислота.

б) Изомеры кислоты C₆H₁₀O₂

Для данной кислоты возможны изомеры, отличающиеся положением двойной связи и строением углеродной цепи.

1. Гекс-2-еновая кислота

Структурная формула:

HOOC–CH=CH–CH₂–CH₂–CH₃

Международное название:

гекс-2-еновая кислота

Рациональное название:

пропилэтиленкарбоновая кислота

2. Гекс-3-еновая кислота (исходное соединение)

Структурная формула:

HOOC–CH₂–CH=CH–CH₂–CH₃

Международное название:

гекс-3-еновая кислота

Рациональное название:

этилэтиленкарбоновая кислота

3. Гекс-4-еновая кислота

Структурная формула:

HOOC–CH₂–CH₂–CH=CH–CH₃

Международное название:

гекс-4-еновая кислота

Рациональное название:

этилэтиленкарбоновая кислота

4. Гекс-5-еновая кислота

Структурная формула:

HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–CH=CH₂

Международное название:

гекс-5-еновая кислота

Рациональное название:

винилмасляная кислота

5. 2-метилпент-2-еновая кислота

Структурная формула:

HOOC–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃

Международное название:

2-метилпент-2-еновая кислота

Рациональное название:

метилэтилэтиленкарбоновая кислота

6. 2-метилпент-3-еновая кислота

Структурная формула:

HOOC–CH(CH₃)–CH=CH–CH₃

Международное название:

2-метилпент-3-еновая кислота

Рациональное название:

метилэтиленкарбоновая кислота

7. 3-метилпент-2-еновая кислота

Структурная формула:

HOOC–CH=C(CH₃)–CH₂–CH₃

Международное название:

3-метилпент-2-еновая кислота

Рациональное название:

метилэтиленкарбоновая кислота

8. 4-метилпент-2-еновая кислота

Структурная формула:

HOOC–CH=CH–CH(CH₃)–CH₃

Международное название:

4-метилпент-2-еновая кислота

Рациональное название:

метилэтиленкарбоновая кислота

в) Получение гекс-3-еновой кислоты

1. Окисление первичного спирта

Для получения кислоты окисляют соответствующий ненасыщенный первичный спирт:

CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–CH₂OH + O₂ → CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–COOH + H₂O

Катализатор: Cu или другие окислители.

2. Окисление альдегида

Сначала образуется альдегид, который окисляется до кислоты:

CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–CHO + [O] → CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–COOH

Например, окисление раствором перманганата калия или дихромата калия:

CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–CHO + [O] → CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–COOH

3. Получение из алкилгалогенида через нитрил

Сначала получают нитрил:

CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–Br + KCN → CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–CN + KBr

Затем проводят гидролиз нитрила:

CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–CN + 2H₂O → CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–COOH + NH₃

В результате образуется гекс-3-еновая кислота.

4. Гидролиз сложного эфира

Берут сложный эфир гекс-3-еновой кислоты:

CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–COOCH₃ + H₂O ⇄ CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–COOH + CH₃OH

Катализатор: кислота (H⁺).

Получаются:

• гекс-3-еновая кислота;
• метанол.

0 0 Пожаловаться