Как получить из бутана 2,2-дибромбутан? Именно 2,2, а не 2,3, посредством галогенирования бутена-2.

Ключ — не добавлять Br₂ к бутену-2 (это даст 2,3-дибромбутан по обычному электрофильному присоединению), а идти через промежуточный 2-бромбутан и уже его радикально бромировать по C-2.

Рабочая схема такая:

1. Превращаем бутан в бутен-2
   Например, дегидрированием (каталитически) или сначала радикальным хлорированием/бромированием бутана с последующей элиминацией HX. В контексте вопроса важен следующий шаг — что у нас есть бутен-2.

2. Присоединяем HBr к бутену-2 по Марковникову (без пероксидов)
   CH₃–CH=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CH(Br)–CH₂–CH₃ (2-бромбутан).
   Здесь строго избегаем условий пероксидного эффекта, чтобы не получить 1-бромбутан.

3. Радикальное бромирование 2-бромбутана по положению C-2
   CH₃–CH(Br)–CH₂–CH₃ —(Br₂, hν/AIBN, инертный растворитель, умеренная t)→ CH₃–C(Br)₂–CH₂–CH₃ (2,2-дибромбутан).

Почему это работает: при радикальном бромировании селективность по более замещённому радикалу высокая. В 2-бромбутане отрыв единственного протона на C-2 ведёт к относительно стабильному (замещённому) радикалу, и последующее присоединение Br∙ даёт именно геминальный продукт 2,2-дибромбутан. Отрывы на первичных C-1/C-4 (дающие 1,2- или 1,3-дибромпроизводные) подавляются за счёт высокой селективности брома.

Технические тонкости, чтобы минимизировать побочные изомеры:

• Брать избыток Br₂ и разбавленные условия (например, CCl₄, циклогексан), свет/инициатор радикалов (hν или AIBN), невысокую температуру.

• Избегать Cl₂: хлорирование менее селективно и даст смесь.

• Не использовать NBS на стадии 3: он хорош для аллильного/бензильного бромирования, а здесь двойной связи уже нет.

Итого: бутен-2 → (HBr, без пероксидов) → 2-бромбутан → (Br₂, hν/инициатор) → 2,2-дибромбутан.