Получение бутана из солей карбоновых кислот.

Получение бутана из солей карбоновых кислот

Бутан (C₄H₁₀) — предельный углеводород (алкан), который можно получить из солей карбоновых кислот несколькими способами. Основными являются электролиз солей карбоновых кислот (реакция Кольбе) и декарбоксилирование солей при нагревании со щёлочью.

1. Получение бутана электролизом солей карбоновых кислот (реакция Кольбе)

Для получения бутана этим способом используют соль пропионовой (пропановой) кислоты, например пропионат натрия (CH₃CH₂COONa).

При электролизе водного раствора пропионата натрия на аноде происходит окисление карбоксилат-ионов с выделением углекислого газа и образованием этильных радикалов. Затем два этильных радикала соединяются, образуя бутан.

Уравнение реакции:

Механизм реакции:

1. Диссоциация соли в водном растворе:

2. Окисление карбоксилат-иона на аноде:

3. Соединение двух этильных радикалов:

В результате образуется н-бутан, то есть бутан с неразветвлённой углеродной цепью.

Этот способ позволяет получать алканы за счёт соединения углеводородных радикалов, образующихся при электролизе солей карбоновых кислот.

2. Получение бутана декарбоксилированием солей карбоновых кислот

Другой способ получения бутана — нагревание натриевой соли пентановой (валериановой) кислоты с гидроксидом натрия в присутствии оксида кальция.

В ходе реакции происходит отщепление карбоксильной группы, а углеродная цепь сокращается на один атом углерода.

Уравнение реакции:

Здесь:

• CH₃CH₂CH₂CH₂COONa — пентаноат натрия;

• NaOH — гидроксид натрия;

• CaO — оксид кальция, компонент натронной извести;

• C₄H₁₀ — бутан;

• Na₂CO₃ — карбонат натрия.

При декарбоксилировании из соли карбоновой кислоты образуется алкан, содержащий на один атом углерода меньше, чем исходная кислота.

Общая схема реакции:

3. Сравнение способов получения бутана