Построить цепочку реакций:
Пропан --> Пропен --> Пропанол --> Пропаналь --> пропиоловая кислота --> Метиловый эфир пропионовой кислоты --> Метанол --> Метилэтиловый эфир --> этанол --> этилен
Каждую реакцию, как и что реагирует.

Чтобы правильно построить эту цепочку, нужно записать уравнения реакций, реагенты, условия проведения и названия получающихся веществ.

Исходная цепочка:

Пропан → Пропен → Пропанол → Пропаналь → Пропиоловая кислота → Метиловый эфир пропионовой кислоты → Метанол → Метилэтиловый эфир → Этанол → Этилен.

Важные моменты:

• Нам нужен именно пропан-1-ол, поскольку при его окислении образуется пропаналь. Из пропан-2-ола получится пропанон (ацетон).

• Пропиоловая кислота — это HC≡C–COOH, а пропионовая кислота — CH₃–CH₂–COOH. Поэтому при переходе к метиловому эфиру пропионовой кислоты потребуется гидрирование.

1. Пропан → Пропен

Это реакция дегидрирования — отщепления водорода.

Что происходит: пропан нагревают в присутствии катализатора. От молекулы пропана отщепляются два атома водорода, и между атомами углерода образуется двойная связь.

В результате получается пропен.

2. Пропен → Пропанол

Здесь важно получить пропан-1-ол, поэтому проведём превращение в две стадии.

Первая стадия — присоединение бромоводорода в присутствии пероксидов.

Образуется 1-бромпропан.

Что происходит: в присутствии пероксидов HBr присоединяется к пропену против правила Марковникова. Бром присоединяется к крайнему атому углерода.

Вторая стадия — гидролиз 1-бромпропана.

Что происходит: 1-бромпропан реагирует с водным раствором гидроксида калия. Атом брома замещается гидроксильной группой –OH.

В результате получается пропан-1-ол.

Важно: используем именно водный раствор KOH, а не спиртовой, поскольку спиртовой раствор преимущественно вызвал бы отщепление HBr.

3. Пропанол → Пропаналь

Это реакция окисления первичного спирта.

Что происходит: пропан-1-ол нагревают с оксидом меди(II). Спиртовая группа –CH₂OH превращается в альдегидную группу –CHO.

При этом CuO восстанавливается до металлической меди.

В результате получается пропаналь (пропионовый альдегид).

4. Пропаналь → Пропиоловая кислота

Это самый сложный переход во всей цепочке. Его нельзя выполнить обычным окислением пропаналя, поскольку при таком окислении образуется пропионовая кислота, а не пропиоловая.

Нужно получить соединение с тройной связью. Один из возможных путей проходит через акриловую кислоту и её производные.

Стадия 1. Окисление пропаналя до пропионовой кислоты.