Почему присоединение Сибирских земель к России проходило в основном бескровно?

Коротко: потому что Москва в Сибири не шла «завоёвывать» землю плотного земледельческого населения, а приходила на малонаселённые пространства с торгово-даннической моделью, опираясь на союз местных элит и на технологическое преимущество. Это давало стимул договариваться, а не воевать. Чуть подробнее по пунктам:

1. Редкая заселённость и раздробленность
   Большая часть Сибири в XVI–XVII вв. — это огромные пространства с малочисленными родо-племенными общинами и небольшими ханствами, между которыми были свои конфликты. Не было единого сильного государства, способного организовать длительную общую оборону. В результате русские отряды сталкивались не с «большой армией», а с локальными силами, где дипломатия и демонстрация силы часто решали дело.

2. Экономическая модель «ясака», а не тотальной оккупации
   Ключевая цель — пушнина. Отсюда и политика: принимаете «белого царя», платите ясак мехом, сохраняете свои земли, старшин и уклад. Такая схема для многих была выгоднее постоянных межплеменных войн и грабежей соседей. Русские ставили остроги для сбора ясака и защиты торговли, не выдавливая повсеместно местных жителей с угодий — это снижало мотивацию к отчаянному сопротивлению.

3. Встраивание местных элит
   Частая практика — брать «князцов» и «князьков» под «руку государеву», оставляя им власть и престиж