Слово «дотошный» обозначает «пытливый, въедливый, во всё вникающий» (дотошный ученик). А с каким пунктуационным знаком связано происхождение этого слова?

Слово «дотошный» связано с вопросительным знаком. Его происхождение объясняется тем, что оно связано с вопросом «до чего?» или «до какого предела?». В старорусском языке существовал глагол «дотошить», который имел значение «выяснить до конца», «вникнуть в детали». Вопросительный знак символизирует попытку выяснения, уточнения чего-либо до самых мелких деталей, что и отражает значение слова «дотошный».