Алексей прочитал в глазах одноклассницы неподдельную грусть. Почему «не» здесь пишется слитно?

Потому что здесь «не» образует с прилагательным единое слово с новым качественным значением: «неподдельная» = «искренняя, настоящая».

По правилу: с качественными прилагательными «не» пишется слитно, если слово без «не» не отрицается, а утверждается признак и его можно заменить синонимом без «не» (искренняя, настоящая грусть), и при этом нет противопоставления с союзом «а» и нет усилителей отрицания («вовсе не», «далеко не» и т. п.).

В нашем предложении отрицания нет: речь не о том, что грусть «не поддельная» в противопоставлении «а какая-то другая», а о положительном признаке — её подлинности. Поэтому: «неподдельную грусть». Для сравнения, при противопоставлении было бы раздельно: «не поддельную, а искреннюю грусть».