Главным словом в словосочетании "задумавшись о прошлом" является: 1) глагол; 2) причастие; 3) деепричастие; 4) наречие.

В словосочетании "задумавшись о прошлом" главным словом является деепричастие.

Деепричастие – это форма глагола, которая обозначает действие, связанное с главным действием, но не являющееся его основным. В данном случае "задумавшись" указывает на действие, происходящее одновременно с каким-либо другим, основным действием.

Таким образом, правильный ответ: 3) деепричастие.