Почему местоимения кое-какой, кое-чей, кое-кто, кое-что в предложном падеже будут всегда иметь орфограмму-пробел, а не орфограмму дефис?

Это связано с тем, как ведут себя местоимения с частицей кое- при изменении по падежам.

Форма с дефисом сохраняется только тогда, когда после кое- сразу идет само местоимение, без всякого предлога:

кое-кто, кое-что, кое-какой, кое-чей.

Но в предложном падеже такие местоимения обычно употребляются с предлогом:
о ком? о чём? о каком? о чьём?

И тогда предлог встает между частицей кое- и остальной частью слова:

• кое о ком

• кое о чём

• кое о каком

• кое о чьём

Получается, что цельного слова с дефисом уже нет. Частица кое- отрывается от местоимения, потому что между ними появляется предлог. А раз между частями возникает предлог, то пишется не дефис, а раздельно, то есть появляется орфограмма-пробел.

Именно поэтому в предложном падеже у таких местоимений будет не дефисное написание, а раздельное:
не кое-кому, не кое-чём, а кое о ком, кое о чём и так далее.

Здесь действует общее правило: если у неопределённого местоимения с кое- появляется предлог, предлог разрывает слово, и все части пишутся отдельно. Поэтому в предложном падеже, где предлог обязателен, дефисное написание невозможно.