В каком предложении оба выделенных слова пишутся раздельно? Боксёр, (НЕ)НАЙДЯ других аргументов, решил, что проиграл поединок, (НЕ)ДООЦЕНИВ соперника. Гроссмейстер (НЕ)СПЕША записал в блокноте: «(НЕ)ДОИГРАВ партии, не отчаивайся!» (НЕ)ВЗИРАЯ на поздний час, Аглая поспешила на вокзал, (НЕ)ТЕРЯЯ надежды найти Данилку. (НЕ)ВЕЖЛИВО, а грубо встретила новых жильцов квартирная хозяйка, (НЕ)ГОДУЯ по поводу их непунктуальности.

Правильный ответ: в первом предложении.

Боксёр, не найдя других аргументов, решил, что проиграл поединок, недооценив соперника.

Разберём оба выделенных слова.

1. (НЕ)НАЙДЯ

Это деепричастие: найдя.
С деепричастиями частица не обычно пишется раздельно:

не найдя.

Например: не подумав, не заметив, не решив, не найдя.

2. (НЕ)ДООЦЕНИВ

Здесь важно не перепутать частицу не с приставкой недо-.

Слово недооценив означает «оценив ниже, чем следовало», «не в полной мере оценив». В таком значении недо- является приставкой и пишется слитно:

недооценив соперника.

То есть в первом предложении слова пишутся так:

не найдя — раздельно;
недооценив — слитно.

Значит, оба слова раздельно здесь не пишутся.

Теперь проверим остальные варианты.

Во втором предложении:

Гроссмейстер не спеша записал в блокноте: «Не доиграв партии, не отчаивайся!»

Не спеша пишется раздельно, потому что это деепричастие с частицей не.

Не доиграв партии тоже пишется раздельно, потому что здесь имеется в виду действие не доведено до конца: «не закончив партию». Это не приставка недо- со значением недостаточности, а частица не + деепричастие доиграв.

Значит, во втором предложении оба выделенных слова пишутся раздельно:

не спеша, не доиграв.

Третье предложение:

Невзирая на поздний час, Аглая поспешила на вокзал, не теряя надежды найти Данилку.

Невзирая на — это производный предлог в значении «несмотря на», поэтому пишется слитно.
Не теряя — деепричастие, пишется раздельно.

Оба раздельно не пишутся.

Четвёртое предложение:

Не вежливо, а грубо встретила новых жильцов квартирная хозяйка, негодуя по поводу их непунктуальности.

Не вежливо, а грубо пишется раздельно, потому что есть противопоставление с союзом а.
Негодуя пишется слитно, потому что слово годовать в современном русском языке не употребляется.

Оба раздельно не пишутся.

Итак, предложение, в котором оба выделенных слова пишутся раздельно:

Гроссмейстер не спеша записал в блокноте: «Не доиграв партии, не отчаивайся!»