Кто может идти гордо, уверенно, с поднятой головой? А кто идёт, словно крадётся, на цыпочках?

Гордо, уверенно, с поднятой головой идёт человек, который ничего не боится и ничего не стыдится. Так может идти тот, кто уверен в себе, знает, что поступил честно, справедливо, достойно. У него чистая совесть, он не прячется от людей, не опускает глаза, не старается стать незаметным. Это может быть победитель, защитник, честный человек, человек с достоинством.

А словно крадётся, на цыпочках, идёт тот, кто боится быть замеченным. Так может идти вор, виноватый человек, трус, обманщик или тот, кто сделал что-то нехорошее и теперь опасается, что его поймают или осудят. Он идёт осторожно, тихо, неуверенно, будто старается не привлечь внимания.

В переносном смысле можно сказать так:
с поднятой головой идёт человек с чистой совестью, а на цыпочках крадётся тот, кому есть что скрывать.