С2H6-C2H2-C6H6-C6H6CL6

Ты привёл последовательность органических соединений: C₂H₆ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₆Cl₆. Разберёмся подробно, как можно осуществить такие превращения — от этана до гексахлорбензола.

1. C₂H₆ (этан) → C₂H₂ (ацетилен)

Это превращение включает два этапа:

а) Галогенирование этана
Этан можно сначала хлорировать:

$\text{C}_2\text{H}_6 + Cl_2 \xrightarrow{hv} \text{C}_2\text{H}_5Cl + HCl$

Дальнейшее хлорирование ведёт к получению 1,2-дихлорэтана (этиленгликольхлорида):

$\text{C}_2\text{H}_6 + 2Cl_2 \rightarrow \text{ClCH}_2\text{CH}_2Cl + 2HCl$

б) Пиролиз 1,2-дихлорэтана
При нагревании 1,2-дихлорэтан даёт ацетилен:

$\text{ClCH}_2\text{CH}_2Cl \xrightarrow{t} \text{C}_2\text{H}_2 + 2HCl$

2. C₂H₂ (ацетилен) → C₆H₆ (бензол)

Три молекулы ацетилена при действии катализатора (например, активированного угля или оксида хрома) циклизуются с образованием бензола:

Это промышленный способ получения бензола из ацетилена, известный как тримеризация ацетилена.

3. C₆H₆ (бензол) → C₆H₆Cl₆ (гексахлорбензол)

Это реакция полихлорирования бензола. Бензол реагирует с хлором в присутствии ультрафиолета или катализатора (например, железа):

Здесь хлор полностью присоединяется к каждому углероду бензольного кольца, разрушая ароматическую систему. Получается гексахлорциклогексан (С₆H₆Cl₆), который также известен как линдан (одна из его изомерных форм).

Итого:

Путь превращений следующий:

1. C₂H₆ → (хлорирование, затем пиролиз) → C₂H₂

2. C₂H₂ → (циклизация при нагревании) → C₆H₆

3. C₆H₆ → (хлорирование при UV или катализаторе) → C₆H₆Cl₆

Все реакции требуют контролируемых условий: температуры, катализаторов и иногда света.