Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: CH4-C2H2-CH3-COH-CH3-CH2-OH-CH3-CH2-BR-C2H4-CH3-CH2-OH-CH3-COH-CH3-COOH-CH3-COONA

Последовательность превращений и уравнения реакций

1. Пиролиз метана (электродуговой разряд, ≈1500 °C)

   $$2\;\mathrm{CH_4}\;\xrightarrow{\;\text{t°, дуга}\;}\;\mathrm{C_2H_2}+3\;\mathrm{H_2}$$

2. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова, Hg^{2+}/H_2SO_4, t°)

   $$\mathrm{HC{\equiv}CH}+ \mathrm{H_2O}\;\longrightarrow\;\mathrm{CH_3CHO}$$

3. Каталитическое гидрирование ацетальдегида (Ni, H_2, ≈200 °C)

   $$\mathrm{CH_3CHO}+ \mathrm{H_2}\;\longrightarrow\;\mathrm{CH_3CH_2OH}$$

4. Замещение гидроксильной группы бромом (конц. HBr, t°)

   $$\mathrm{CH_3CH_2OH}+ \mathrm{HBr}\;\longrightarrow\;\mathrm{CH_3CH_2Br}+ \mathrm{H_2O}$$

5. Элиминирование HBr из этилбромида (спиртовой KOH, t°)

   $$\mathrm{CH_3CH_2Br}+ \mathrm{KOH_{(спирт.)}}\;\longrightarrow\;\mathrm{CH_2{=}CH_2}+ \mathrm{KBr}+ \mathrm{H_2O}$$

6. Кислотно-катализируемая гидратация этилена (H_3PO_4, 300 °C, ≈70 атм)

   $$\mathrm{CH_2{=}CH_2}+ \mathrm{H_2O}\;\longrightarrow\;\mathrm{CH_3CH_2OH}$$

7. Мягкое окисление этанола до ацетальдегида (CuO, t°)

   $$\mathrm{CH_3CH_2OH}+ \mathrm{CuO}\;\longrightarrow\;\mathrm{CH_3CHO}+ \mathrm{Cu}+ \mathrm{H_2O}$$

8. Дальнейшее окисление ацетальдегида до уксусной кислоты (KMnO_4/H^+)

   $$\mathrm{CH_3CHO}+ [\mathrm{O}]\;\longrightarrow\;\mathrm{CH_3COOH}$$

9. Нейтрализация уксусной кислоты гидроксидом натрия

   $$\mathrm{CH_3COOH}+ \mathrm{NaOH}\;\longrightarrow\;\mathrm{CH_3COONa}+ \mathrm{H_2O}$$

Таким образом, заданная цепочка превращений $\mathrm{CH_4\;\rightarrow\;C_2H_2\;\rightarrow\;CH_3CHO\;\rightarrow\;CH_3CH_2OH\;\rightarrow\;CH_3CH_2Br\;\rightarrow\;C_2H_4\;\rightarrow\;CH_3CH_2OH\;\rightarrow\;CH_3CHO\;\rightarrow\;CH_3COOH\;\rightarrow\;CH_3COONa}$ может быть осуществлена приведёнными реакциями.