1) Цепочку CH4 → C4H10 → C4H8 → C4H9OH → C4H9O 2) При сжигании органического вещества массой 23 грамма образовалось 44 грамма углекислого газа и 27 грамм воды. Относительная плотность по водороду равна 23. Определить формулу.

1. Возможная последовательность превращений с реагентами и условиями

• CH₄ → CH₃Cl
  Хлорирование радикальным механизмом: Cl₂, hν (или t°).
  Уравнение: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl.

• CH₃Cl → C₂H₆ (через Вюрца)
  2 CH₃Cl + 2 Na (в безводном эфире) → C₂H₆ + 2 NaCl.

• C₂H₆ → C₂H₅Cl
  Радикальное хлорирование: Cl₂, hν → C₂H₅Cl + HCl.

• C₂H₅Cl → C₄H₁₀ (снова реакция Вюрца)
  2 C₂H₅Cl + 2 Na (эфир) → C₄H₁₀ + 2 NaCl.

• C₄H₁₀ → C₄H₈
  Дегидрирование: кат. Cr₂O₃/Al₂O₃, ~500 °C → смесь бутенов + H₂.
  Уравнение (общая форма): C₄H₁₀ → C₄H₈ + H₂.

• C₄H₈ → C₄H₉OH
  Гидратация по правилу Марковникова: H₂O, H₂SO₄ (или H₃PO₄), t° → бутанол (в основном 2-бутанол при гидратации 2-бутена).

• C₄H₉OH → C₄H₉O⁻ (бутоксид)
  Реакция с активным металлом (например, Na):
  C₄H₉OH + Na → C₄H₉ONa + ½ H₂.
  Если требуется именно ион C₄H₉O⁻, он присутствует в соли (бутоксид натрия).

2. Определение молекулярной формулы по продуктам сжигания и относительной плотности

Дано: при сжигании 23 г вещества образовалось 44 г CO₂ и 27 г H₂O. Относительная плотность по водороду D(H₂) = 23.

1. Находим количества C и H:
   n(CO₂) = 44/44 = 1 моль ⇒ n(C) = 1 моль (12 г C).
   n(H₂O) = 27/18 = 1.5 моль ⇒ n(H) = 2×1.5 = 3 моля (3 г H).

2. Масса O в исходном веществе:
   m(O) = 23 − (12 + 3) = 8 г ⇒ n(O) = 8/16 = 0.5 моль.

3. Соотношение молей в 23 г: C : H : O = 1 : 3 : 0.5.
   Делим на 0.5 → C₂ : H₆ : O₁ ⇒ простейшая формула C₂H₆O.

4. Проверка по относительной плотности:
   D(H₂) = M/2 = 23 ⇒ M = 46 г/моль.
   М(С₂H₆O) = 2×12 + 6×1 + 16 = 46 г/моль — совпадает.

Ответ: молекулярная формула искомого вещества — C₂H₆O (возможные изомеры: этанол или диметиловый эфир).