Вопрос задан 27.01.2026 в 23:25. Предмет Химия. Спрашивает Искалиева Надия.

Уравнение реакций с помощью которых можно осуществить след.превращения Ацетилен - бензол- хлорбензол-метилбензол-тринитротолуон

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Новикова Ника.

Нужно записать цепочку превращений ацетилен → бензол → хлорбензол → метилбензол (толуол) → тринитротолуол (ТНТ) и уравнения реакций (с условиями).


1) Ацетилен → бензол

Циклотримеризация ацетилена (реакция Бертло):

3C2H2 кат. (C, Ni, Fe) C6H63\,\mathrm{C_2H_2}\ \xrightarrow[\text{t°}]{\text{кат. (C, Ni, Fe)}}\ \mathrm{C_6H_6}

Получаем бензол.


2) Бензол → хлорбензол

Электрофильное замещение: хлорирование бензола в присутствии кислотного катализатора (Льюиса):

C6H6+Cl2 FeCl3 C6H5Cl+HCl\mathrm{C_6H_6 + Cl_2\ \xrightarrow{FeCl_3}\ C_6H_5Cl + HCl}

3) Хлорбензол → метилбензол (толуол)

Заменяем атом Cl на метильную группу реакцией Вюрца–Фиттига (с участием галогенпроизводного и метилгалогенида, натрий, сухой эфир):

C6H5Cl+CH3Cl+2Na сухой эфир C6H5CH3+2NaCl\mathrm{C_6H_5Cl + CH_3Cl + 2Na\ \xrightarrow[\text{сухой эфир}]{}\ C_6H_5CH_3 + 2NaCl}

Продукт — толуол.


4) Метилбензол → тринитротолуол (2,4,6-тринитротолуол)

Трёхкратное нитрование толуола нитрующей смесью (конц. HNO3\mathrm{HNO_3} + конц. H2SO4\mathrm{H_2SO_4}), обычно ступенчато, с повышением жёсткости условий. Суммарное уравнение:

C6H5CH3+3HNO3 H2SO4, t C6H2(NO2)3CH3+3H2O\mathrm{C_6H_5CH_3 + 3HNO_3\ \xrightarrow{H_2SO_4,\ t^\circ}\ C_6H_2(NO_2)_3CH_3 + 3H_2O}

Образуется преимущественно 2,4,6-тринитротолуол (ТНТ), так как метильная группа ориентирует в орто- и пара-положения.


Итоговая цепочка (по веществам):

C2H2C6H6C6H5ClC6H5CH3C6H2(NO2)3CH3\mathrm{C_2H_2 \rightarrow C_6H_6 \rightarrow C_6H_5Cl \rightarrow C_6H_5CH_3 \rightarrow C_6H_2(NO_2)_3CH_3}

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Задать вопрос