Выполните цепочку превращений метан>метаналь>метанол>хлорметан>этан>этен>этанол:

Нужно подобрать реагенты/условия для каждой стрелки и записать уравнения.

1) Метан → метаналь (формальдегид)

Частичное каталитическое окисление метана кислородом (недостаток O₂, чтобы не “сжечь” до CO₂):

(Катализаторы в практике: Ag, оксидные катализаторы; главное — частичное окисление.)

2) Метаналь → метанол

Восстановление (гидрирование) альдегида:

3) Метанол → хлорметан

Замещение гидроксильной группы на хлор. Один из типичных вариантов — действием HCl в присутствии ZnCl₂:

(Вместо этого также годятся $\mathrm{PCl_5}$ или $\mathrm{SOCl_2}$.)

4) Хлорметан → этан

Реакция Вюрца (сшивка алкилгалогенидов натрием в сухом эфире):

5) Этан → этен

Дегидрирование (каталитическое отщепление водорода при нагревании):

(Катализаторы: $\mathrm{Cr_2O_3/Al_2O_3}$, $\mathrm{Ni}$ и др.)

6) Этен → этанол

Гидратация алкена (присоединение воды по двойной связи) в присутствии кислоты/катализатора:

(В школьной записи часто: $\mathrm{H_2SO_4}$ как катализатор гидратации.)

Итоговая цепочка (с реагентами)