1. Этилен → этилбромид → этанол → этилацетат → ацетат натрия → ацетилен → полихлорвинил. 2. Метилацетат → метанол → метаналь → метилпропионат → пропионат натрия → этан. 3. Пропанол-1 → пропаналь → пропионовая кислота → этилпропионат → этилат натрия → этанол.

1) Этилен → этилбромид → этанол → этилацетат → ацетат натрия → ацетилен → полихлорвинил (ПВХ)

(1) Этилен → этилбромид (бромэтан)
Электрофильное присоединение HBr по двойной связи:

Условия: пропускание HBr через этилен (обычно без пероксидов, чтобы не усложнять механизм).

(2) Этилбромид → этанол
Нуклеофильное замещение (SN2) водным щёлоком:

(Можно NaOH(aq). Важно именно водный раствор, чтобы шло замещение, а не элиминирование.)

(3) Этанол → этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты)
Этерификация (Фишера) уксусной кислотой:

Катализатор: концентрированная $\mathrm{H_2SO_4}$, нагрев, удаление воды сдвигает равновесие вправо.

(4) Этилацетат → ацетат натрия
Щелочной гидролиз (омыление):

(5) Ацетат натрия → ацетилен
Удобно показать это как цепочку из двух типичных стадий (в школьных/вузовских заданиях так часто и оформляют внутри одного «перехода»):

1. Декарбоксилирование содовой известью (NaOH + CaO, нагрев) даёт метан:

2. Пиролиз метана при очень высокой температуре (электродуга) даёт ацетилен:

(6) Ацетилен → полихлорвинил (ПВХ)
Сначала получают винилхлорид, затем полимеризуют.

1. Гидрохлорирование ацетилена:

(продукт — винилхлорид, хлорэтен)

2. Радикальная полимеризация винилхлорида:

Это и есть поливинилхлорид (ПВХ).

2) Метилацетат → метанол → метаналь → метилпропионат → пропионат натрия → этан

(1) Метилацетат → метанол
Омыление (щелочной гидролиз) даёт метанол напрямую:

(Если нужен именно метанол как выделенный продукт — отгоняют его из смеси.)

(2) Метанол → метаналь (формальдегид)
Мягкое каталитическое окисление/дегидрирование:

или окислением кислородом на Ag/Cu катализаторе: