Метан-ацетилен-бромэтен-бромэтан-бутан-дихлорбутан-циклобутан

Разберу цепочку как последовательность превращений и запишу уравнения с условиями, потому что здесь важно выбрать именно 1,4-дихлорбутан перед циклизацией.

Цепочка превращений:

метан → ацетилен → бромэтен → бромэтан → бутан → 1,4-дихлорбутан → циклобутан

Запишем уравнения реакций.

1. Метан → ацетилен

Метан подвергают пиролизу при очень высокой температуре:

Получается ацетилен:

2. Ацетилен → бромэтен

К ацетилену присоединяют одну молекулу бромоводорода:

Продукт — бромэтен, или винилбромид:

Важно: нужен именно один моль HBr, чтобы не пошло дальнейшее присоединение.

3. Бромэтен → бромэтан

Бромэтен гидрируют водородом в присутствии катализатора:

Получается бромэтан:

4. Бромэтан → бутан

Бромэтан превращают в бутан реакцией Вюрца. Для этого берут металлический натрий в сухом эфире:

Получается бутан:

5. Бутан → дихлорбутан

Бутан хлорируют на свету. Для дальнейшего получения циклобутана нужен именно 1,4-дихлорбутан:

Продукт:

Это 1,4-дихлорбутан.

На практике при радикальном хлорировании может образоваться смесь изомеров, но для данной цепочки выбирают 1,4-дихлорбутан, потому что только он удобно замыкается в циклобутан.

6. 1,4-дихлорбутан → циклобутан

1,4-дихлорбутан обрабатывают металлическим натрием. Происходит внутримолекулярная реакция Вюрца, цепь замыкается в цикл:

Структурно:

Циклобутан имеет формулу:

Итоговая схема: