Вопрос задан 25.05.2026 в 12:58. Предмет Химия. Спрашивает Игорева Наталия.

Этановая кислота → 2-хлорэтановая кислота → 2-аминоэтановая кислота → дипептид

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Соколовская Виктория.

Цепочка превращений:

Этановая кислота → 2-хлорэтановая кислота → 2-аминоэтановая кислота → дипептид

Разберём каждую стадию.

1. Этановая кислота → 2-хлорэтановая кислота

Этановая кислота имеет формулу:

CH3COOHCH_3COOH

Чтобы получить 2-хлорэтановую кислоту, нужно заменить один атом водорода в метильной группе на хлор:

CH3COOHCH2ClCOOHCH_3COOH \rightarrow CH_2ClCOOH

Получается хлоруксусная кислота, или 2-хлорэтановая кислота.

Реакция идёт при хлорировании в присутствии красного фосфора:

CH3COOH+Cl2PCH2ClCOOH+HClCH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P} CH_2ClCOOH + HCl

Красный фосфор нужен для образования хлорпроизводного кислоты по α-положению, то есть у атома углерода, соседнего с карбоксильной группой.


2. 2-хлорэтановая кислота → 2-аминоэтановая кислота

2-хлорэтановая кислота:

CH2ClCOOHCH_2ClCOOH

При действии аммиака атом хлора замещается на аминогруппу NH2-NH_2. Образуется 2-аминоэтановая кислота, или глицин:

CH2ClCOOH+2NH3NH2CH2COOH+NH4ClCH_2ClCOOH + 2NH_3 \rightarrow NH_2CH_2COOH + NH_4Cl

Здесь один молекула аммиака участвует в замещении хлора, а другая связывает выделяющийся хлороводород, образуя хлорид аммония.

Продукт реакции:

NH2CH2COOHNH_2CH_2COOH

Это глицин, простейшая аминокислота.


3. 2-аминоэтановая кислота → дипептид

2-аминоэтановая кислота, то есть глицин, содержит две функциональные группы:

NH2CH2COOHNH_2CH_2COOH

У одной молекулы есть аминогруппа NH2-NH_2, у другой — карбоксильная группа COOH-COOH. При взаимодействии двух молекул аминокислоты происходит реакция конденсации: отщепляется вода, а между остатками аминокислот образуется пептидная связь:

CONH-CO-NH-

Уравнение реакции:

NH2CH2COOH+NH2CH2COOHNH2CH2CONHCH2COOH+H2ONH_2CH_2COOH + NH_2CH_2COOH \rightarrow NH_2CH_2CONHCH_2COOH + H_2O

Получается дипептид глицилглицин:

NH2CH2CONHCH2COOHNH_2CH_2CONHCH_2COOH

Или сокращённо:

GlyGlyGly-Gly

Итоговая схема превращений:

CH3COOHCl2,PCH2ClCOOHNH3NH2CH2COOHtNH2CH2CONHCH2COOHCH_3COOH \xrightarrow{Cl_2, P} CH_2ClCOOH \xrightarrow{NH_3} NH_2CH_2COOH \xrightarrow{t} NH_2CH_2CONHCH_2COOH

То есть:

этановая кислота2-хлорэтановая кислотаглицинглицилглицин\text{этановая кислота} \rightarrow \text{2-хлорэтановая кислота} \rightarrow \text{глицин} \rightarrow \text{глицилглицин}

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Химия 17.05.2026 17:13 22 Коваленко София
Задать вопрос