Вопрос задан 28.06.2026 в 17:58. Предмет Химия. Спрашивает Каревская Вероника.

Напишіть рівняння реакцій і вкажіть умови перебігу: взаємодія фенолу з нітратною кислотою.

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Майер Оля.

Фенол легко вступає в реакцію нітрування, бо гідроксильна група –OH активує бензенове кільце і спрямовує заміщення переважно в орто- та пара-положення.

1. Дія розбавленої нітратної кислоти

За дії розбавленої HNO₃ на фенол при кімнатній температурі утворюється суміш орто-нітрофенолу і пара-нітрофенолу:

C6H5OH+HNO3o-NO2C6H4OH+H2OC_6H_5OH + HNO_3 \rightarrow o\text{-}NO_2C_6H_4OH + H_2O C6H5OH+HNO3p-NO2C6H4OH+H2OC_6H_5OH + HNO_3 \rightarrow p\text{-}NO_2C_6H_4OH + H_2O

Або загально:

C6H5OH+HNO3NO2C6H4OH+H2OC_6H_5OH + HNO_3 \rightarrow NO_2C_6H_4OH + H_2O

Умови перебігу реакції: розбавлена нітратна кислота, кімнатна температура, без каталізатора.

Продукти реакції:

o-нітрофенолo\text{-нітрофенол} p-нітрофенолp\text{-нітрофенол}

Тобто утворюється суміш ізомерів: 2-нітрофенол і 4-нітрофенол.


2. Дія концентрованої нітратної кислоти

Якщо на фенол подіяти концентрованою HNO₃, реакція відбувається глибше: у бензенове кільце входять три нітрогрупи. Утворюється 2,4,6-тринітрофенол, або пікринова кислота:

C6H5OH+3HNO3C6H2(NO2)3OH+3H2OC_6H_5OH + 3HNO_3 \rightarrow C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O

Продукт:

2,4,6-тринітрофенол2,4,6\text{-тринітрофенол}

або

пікринова кислота\text{пікринова кислота}

Умови перебігу реакції: концентрована нітратна кислота, надлишок кислоти; реакція може проходити при нагріванні. Іноді використовують нітруючу суміш — концентровані HNO3HNO_3 і H2SO4H_2SO_4.


Отже, залежно від умов фенол дає різні продукти нітрування:

фенолкімнатна температурарозбавлена HNO3o-нітрофенол+p-нітрофенол\text{фенол} \xrightarrow[\text{кімнатна температура}]{\text{розбавлена } HNO_3} o\text{-нітрофенол} + p\text{-нітрофенол} фенолнагріванняконцентрована HNO32,4,6-тринітрофенол\text{фенол} \xrightarrow[\text{нагрівання}]{\text{концентрована } HNO_3} 2,4,6\text{-тринітрофенол}

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Задать вопрос