Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Карбид кальция → углеводород → карбоновая кислота → бромкарбоновая кислота → аминокислота → дипептид.

Укажите условия протекания химических реакций.

Цепочку превращений можно осуществить через ацетилен, уксусную кислоту, бромуксусную кислоту и глицин:

1. Получение углеводорода из карбида кальция

При взаимодействии карбида кальция с водой образуется ацетилен:

[
\mathrm{CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2}
]

Условия: обычная температура, добавление воды.

Полученный углеводород — ацетилен (\mathrm{HC{\equiv}CH}).

2. Получение карбоновой кислоты из ацетилена

Сначала проводят гидратацию ацетилена по реакции Кучерова. Образуется уксусный альдегид:

[
\mathrm{HC{\equiv}CH + H_2O \xrightarrow[,t,]{HgSO_4,\ H_2SO_4} CH_3CHO}
]

Условия: нагревание, водный раствор серной кислоты, катализатор — сульфат ртути(II).

Затем уксусный альдегид окисляют до уксусной кислоты:

[
\mathrm{CH_3CHO + [O] \rightarrow CH_3COOH}
]

В качестве окислителя можно использовать подкисленный раствор перманганата калия:

[
\mathrm{KMnO_4 + H_2SO_4}
]

или дихромат калия:

[
\mathrm{K_2Cr_2O_7 + H_2SO_4}
]

Таким образом, полученная карбоновая кислота — уксусная кислота.

3. Получение бромкарбоновой кислоты

Уксусную кислоту бромируют по атому углерода, соседнему с карбоксильной группой:

[
\mathrm{CH_3COOH + Br_2 \xrightarrow[,t,]{P_{\text{красный}}} BrCH_2COOH + HBr}
]

Условия: нагревание, присутствие красного фосфора. Эта реакция называется реакцией Геля — Фольгарда — Зелинского.

Образуется бромуксусная кислота.

4. Получение аминокислоты

Бромуксусную кислоту обрабатывают избытком аммиака:

[
\mathrm{BrCH_2COOH + 2NH_3 \rightarrow NH_2CH_2COOH + NH_4Br}
]

Условия: избыток водного раствора аммиака, нагревание.

Атом брома замещается на аминогруппу. Образуется аминокислота глицин, или аминоуксусная кислота:

[
\mathrm{NH_2CH_2COOH}
]

5. Получение дипептида

При конденсации двух молекул глицина карбоксильная группа одной молекулы взаимодействует с аминогруппой другой молекулы. При этом выделяется вода и образуется пептидная связь (\mathrm{-CO-NH-}):

[
\mathrm{NH_2CH_2COOH + NH_2CH_2COOH
\xrightarrow{t}
NH_2CH_2CONHCH_2COOH + H_2O}
]

Условия: нагревание, удаление воды; в лабораторных условиях могут применяться специальные конденсирующие реагенты.

Полученный дипептид — глицилглицин.

Общая схема превращений:

[
\mathrm{CaC_2
\xrightarrow{H_2O}
C_2H_2
\xrightarrow{H_2O,\ HgSO_4,\ H_2SO_4}
CH_3CHO
\xrightarrow{[O]}
CH_3COOH
\xrightarrow{Br_2,\ P,\ t}
BrCH_2COOH
\xrightarrow{NH_3}
NH_2CH_2COOH
\xrightarrow{t}
NH_2CH_2CONHCH_2COOH}
]