Осуществите ряд превращений: Этан --- бромэтан --- этанол --- бутадиен-1,3 --- углекислый газ СH3-CH3 --- CH3-CH2Br --- CH3-CH2-OH --- CH2=CH-CH=CH2 --- CO2

Цепочка превращений:

[
\mathrm{CH_3-CH_3 \rightarrow CH_3-CH_2Br \rightarrow CH_3-CH_2OH \rightarrow CH_2=CH-CH=CH_2 \rightarrow CO_2}
]

1. Получение бромэтана из этана

Проводят реакцию радикального замещения: этан взаимодействует с бромом при освещении.

[
\mathrm{CH_3-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Br + HBr}
]

Условие реакции — свет или нагревание. Один атом водорода в молекуле этана замещается атомом брома.

2. Получение этанола из бромэтана

Бромэтан подвергают гидролизу водным раствором щёлочи, например гидроксида натрия.

[
\mathrm{CH_3-CH_2Br + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} CH_3-CH_2OH + NaBr}
]

Это реакция нуклеофильного замещения: атом брома замещается гидроксильной группой (\mathrm{-OH}).

3. Получение бутадиена-1,3 из этанола

Бутадиен-1,3 получают из этанола по методу Лебедева. Пары этанола пропускают над смешанным катализатором при температуре около (400–450^\circ\mathrm{C}).

[
\mathrm{2CH_3-CH_2OH \xrightarrow[\ 400-450^\circ C\ ]{ZnO,\ Al_2O_3} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2}
]

В ходе реакции одновременно происходят дегидрирование и дегидратация этанола.

4. Получение углекислого газа из бутадиена-1,3

Бутадиен полностью сжигают в избытке кислорода. При полном сгорании образуются углекислый газ и вода.

[
\mathrm{2CH_2=CH-CH=CH_2 + 11O_2 \xrightarrow{t} 8CO_2 + 6H_2O}
]

Итоговая схема с реагентами и условиями:

[
\mathrm{CH_3-CH_3
\xrightarrow{Br_2,\ h\nu}
CH_3-CH_2Br
\xrightarrow{NaOH_{(водн.)},\ t}
CH_3-CH_2OH
\xrightarrow{ZnO,\ Al_2O_3,\ 400-450^\circ C}
CH_2=CH-CH=CH_2
\xrightarrow{O_2,\ t}
CO_2}
]