Ей удавалось, вечно недосыпая, сохранять бодрый и жизнерадостный вид. Почему не пишется слитно в слове недосыпая?

Слово "недосыпая" пишется раздельно, потому что оно состоит из двух частей: приставки "не-" и деепричастия от глагола "досыпать". В русском языке приставки "не-" часто пишутся раздельно с деепричастиями, особенно если деепричастие образовано от глагола, имеющего собственное значение. В данном случае приставка "не-" выражает отрицание, а "досыпать" обозначает процесс, связанный с недостаточным количеством сна. Поэтому "не" и "досыпая" пишутся раздельно.