Как правильно: с тоской или с тоскою?

Правильный вариант — "с тоскою".

Это связано с тем, что в русском языке существительные в творительном падеже, оканчивающиеся на "-я" (такие как "тоска"), в старорусском языке изменяли окончание на "-ою" или "-ею". В современном русском языке форма "с тоскою" считается литературной и правильной, в то время как "с тоской" является разговорной и менее предпочтительной.

Так что если вы хотите придерживаться правильного литературного языка, используйте "с тоскою".