Когда пишется пол-, а когда полу-?

Пол- пишется тогда, когда речь буквально о половине чего-либо. Его можно заменить словом половина.

Например:

полстакана = половина стакана
полчаса = половина часа
полдома = половина дома
пол-лимона = половина лимона
пол-яблока = половина яблока
пол-Москвы = половина Москвы, большая часть Москвы

То есть пол- обычно относится к существительному и отвечает на смысловой вопрос: половина чего?

При этом написание с пол- зависит от следующего слова:

1. Через дефис пишется, если слово начинается:

   с гласной: пол-апельсина, пол-окна, пол-урока
   с буквы л: пол-лимона, пол-ложки, пол-листа
   с заглавной буквы: пол-Москвы, пол-Европы, пол-России

2. Слитно пишется, если слово начинается с согласной, кроме л:

   полдома, полчаса, полстакана, полкилометра, полгорода

3. Раздельно пишется, если между пол и существительным есть другое слово:

   пол чайной ложки
   пол большого яблока
   пол моего класса
   пол учебного года

Полу- пишется тогда, когда слово обозначает не точную половину предмета, а что-то неполное, частичное, промежуточное, похожее на половину или происходящее не до конца.

Пишется слитно:

полумрак — не совсем мрак, слабая темнота
полусон — состояние между сном и бодрствованием
полушёпот — не полный голос, почти шёпот
полуулыбка — не полная улыбка
полуостров — участок суши, почти остров, но соединённый с материком
полукруг — фигура в форме половины круга
полуфинал — стадия перед финалом
полуавтомат — устройство, работающее не полностью автоматически

Главное отличие такое:

пол- = буквально половина предмета или количества.
полу- = неполный, частичный, промежуточный, наполовину похожий признак или предмет.

Сравним:

полкруга — половина круга как количество или часть круга.
полукруг — фигура, имеющая форму половины круга.

полгода — половина года, шесть месяцев.
полугодие — учебный, отчётный или календарный период в половину года.

полоборота — половина одного оборота.
полуоборот — движение или поворот, близкий к половине оборота; слово воспринимается как цельный термин.

Итак, если можно сказать “половина чего-то”, чаще нужен пол-: полчаса, полстакана, пол-яблока.
Если слово обозначает частичность, неполноту, промежуточное состояние или устойчивое понятие, пишется полу-: полумрак, полусонный, полуостров, полуфинал.