Осуществить превращения: Пропен → Пропанол-2 → 2-хлорпропан → Пропанол-2

Рассмотрим пошаговое превращение, начиная с пропена и возвращаясь к пропанолу-2:

1. Пропен → Пропанол-2

Пропен (CH₂=CH–CH₃) — это алкен. Чтобы получить из него пропанол-2, нужно осуществить гидратацию по правилу Марковникова:

Реакция:
CH₂=CH–CH₃ + H₂O → CH₃–CH(OH)–CH₃

Условия:
Гидратация пропена осуществляется в присутствии разбавленной серной кислоты (или в присутствии катализатора, например, H₃PO₄ на твёрдом носителе при высоких температурах и давлениях).
По правилу Марковникова OH-группа присоединяется ко второму атому углерода — там, где больше водородов не было.

Продукт: пропанол-2 (изопропиловый спирт)

2. Пропанол-2 → 2-хлорпропан

Для замещения гидроксильной группы (-OH) на атом хлора можно использовать реакцию с хлористым водородом (HCl) или, эффективнее, с тионилхлоридом (SOCl₂):

Реакция с HCl (в присутствии цинк хлорида):
CH₃–CH(OH)–CH₃ + HCl → CH₃–CH(Cl)–CH₃ + H₂O

Условия:
Катализатор — ZnCl₂ (реакция Лукаса).
Это реакция замещения спирта на галогеналкан.

Продукт: 2-хлорпропан

3. 2-хлорпропан → Пропанол-2

Теперь обратная реакция — гидролиз 2-хлорпропана. Это типичная нуклеофильная замена:

Реакция:
CH₃–CH(Cl)–CH₃ + H₂O → CH₃–CH(OH)–CH₃ + HCl

Условия:
Нагревание с водой или водным раствором щёлочи (например, NaOH). Реакция протекает по механизму SN1 или SN2 в зависимости от условий. В случае вторичного галогеналкана возможен SN1-механизм.

Продукт: пропанол-2

Общая цепочка:

Пропен → (гидратация по правилу Марковникова) → Пропанол-2 → (замещение OH на Cl) → 2-хлорпропан → (гидролиз) → Пропанол-2.

Таким образом, весь процесс — это серия органических превращений, включающих электрофильное присоединение, нуклеофильное замещение и обратную гидролизную реакцию.