1) Пропанол-1 и пропанол-2 подвергли дегидратации. Какие при этом образуются этиленовые углеводороды? 2) Какими способами можно получить хлорэтан? Напишите уравнения реакций.

1. Продукты дегидратации пропанола-1 и пропанола-2:

Дегидратация спиртов — это реакция удаления молекулы воды из спирта, обычно под действием кислотного катализатора (например, концентрированной серной кислоты) и нагревания. В результате образуются алкены.

• Пропанол-1 (CH₃–CH₂–CH₂OH) — первичный спирт. При дегидратации он теряет воду, образуя пропен (CH₂=CH–CH₃). В этом случае возможна только одна структура алкена, поскольку водород отщепляется с конца молекулы:

  $$CH₃–CH₂–CH₂OH \xrightarrow{H₂SO₄,\ \Delta} CH₂=CH–CH₃ + H₂O$$

• Пропанол-2 (CH₃–CHOH–CH₃) — вторичный спирт. При дегидратации также образуется пропен, но уже по другому механизму: вода отщепляется от центрального атома углерода и соседнего водорода:

  $$CH₃–CHOH–CH₃ \xrightarrow{H₂SO₄,\ \Delta} CH₂=CH–CH₃ + H₂O$$

Таким образом, в обоих случаях образуется один и тот же алкен — пропен (CH₂=CH–CH₃).

2. Способы получения хлорэтана (C₂H₅Cl):

Хлорэтан — это алкилгалогенид, который можно получить несколькими методами:

а) Замещение гидроксильной группы в этаноле на атом хлора:

• С действием хлороводорода (HCl) на этанол (реакция с участием катализатора ZnCl₂, "реактив Луки"):

  $$C₂H₅OH + HCl \xrightarrow{ZnCl₂} C₂H₅Cl + H₂O$$

б) Прямая реакция алкана с хлором (радикальное замещение):

• При хлорировании этана на свету возможен радикальный механизм замещения водорода на хлор:

  $$C₂H₆ + Cl₂ \xrightarrow{hv} C₂H₅Cl + HCl$$

  (При этом также возможны побочные продукты, например, дихлорэтан.)

в) Алкилирование хлорида водорода этиленом (реакция присоединения):

• Этилен реагирует с HCl в присутствии катализатора:

  $$CH₂=CH₂ + HCl \rightarrow C₂H₅Cl$$

Этот способ наиболее эффективен в промышленности, так как идет по ионному механизму с образованием стабильного продукта.