Вопрос задан 16.06.2025 в 15:06. Предмет Химия. Спрашивает Рябичева Анастасия.

C->CH4->C2H2->CH3COH->CH3COOH->CH3COOC2H5->C2H5OH->C2H4

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Багай-Оол Чингис.

Ниже приведён один из возможных маршрутов с указанием реакций, реагентов и типичных условий каждой стадии.


1. C → CH₄

Метанация твёрдого углерода

C  (кокс)+2H2    400450C  Ni,  3050атмCH4\mathrm{C\;(кокс) + 2\,H_2 \;\xrightarrow[\;400–450^{\circ}C\;]{Ni,\;30–50\,атм} CH_4}

Уголь водородируют на никелевом (реже – Ru/Al₂O₃) катализаторе при повышенных T и P.


2. CH₄ → C₂H₂

Высокотемпературный пиролиз метана

2CH4  15001700Cкварцевая трубаC2H2+3H2\mathrm{2\,CH_4 \;\xrightarrow[1500–1700^{\circ}C]{\mathrm{кварцевая\ труба}} C_2H_2 + 3\,H_2}

Реакцию ведут в электродуговом или плазменном разряде, продукт быстро охлаждают («quench»), чтобы подавить побочные поликонденсации.


3. C₂H₂ → CH₃CHO

Гидратация ацетилена (реакция Кучерова)

C2H2+H2O    7090C  Hg2+,  H2SO4CH3CHO\mathrm{C_2H_2 + H_2O \;\xrightarrow[\;70–90^{\circ}C\;]{Hg^{2+},\; H_2SO_4} CH_3CHO}

Ацетилен пропускают через 40 % H₂SO₄ при присутствии HgSO₄-катализатора; промежуточно образуется виниловый спирт, таутомеризующийся в ацетальдегид.


4. CH₃CHO → CH₃COOH

Окисление ацетальдегида

CH3CHO+[O]  K2Cr2O7/H+  или  KMnO4CH3COOH\mathrm{CH_3CHO + [O] \;\xrightarrow[]{\,K_2Cr_2O_7/H^+\;или\; KMnO_4\,} CH_3COOH}

В промышленности чаще применяют «ваккер-процесс»: CH3CHO+12O2PdCl2/CuCl2CH3COOH\mathrm{CH_3CHO + \tfrac12\,O_2 \xrightarrow[]{PdCl_2/CuCl_2} CH_3COOH}.


5. CH₃COOH → CH₃COOC₂H₅

Фишер-этерификация (этерификация Каро)

CH3COOH+C2H5OH    Δ  conc. H2SO4CH3COOC2H5+H2O\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \;\xrightarrow[\;\Delta\;]{conc.\ H_2SO_4} CH_3COOC_2H_5 + H_2O}

Воду отгоняют (азеотропно или с осушителем), сдвигая равновесие к продукту.


6. CH₃COOC₂H₅ → C₂H₅OH

Кислотный или щёлочной гидролиз этил-ацетата

Кислотный вариант

CH3COOC2H5+H2O  dil. HCl,  RefluxCH3COOH+C2H5OH\mathrm{CH_3COOC_2H_5 + H_2O \;\xrightarrow[]{dil.\ HCl,\; Reflux} CH_3COOH + C_2H_5OH}

Щёлочной (омыление)

CH3COOC2H5+NaOH  RefluxCH3COONa+C2H5OH\mathrm{CH_3COOC_2H_5 + NaOH \;\xrightarrow[]{Reflux} CH_3COONa + C_2H_5OH}

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Задать вопрос