Осуществите превращения: C2H5OH-CH3COH-CH3COOH-CH3COOC2H5 C2H2-C6H6-C6H5Br-C6H5OH

Вот рабочие цепочки с понятными реагентами и условиями.

1) C₂H₅OH → CH₃CHO → CH₃COOH → CH₃COOC₂H₅

(замечание: «CH₃COH» в цепочке — это ацетальдегид CH₃CHO)

Шаг 1. Получение ацетальдегида из этанола (мягкое окисление / дегидрирование):

• Вариант А (классика школьного курса):
  C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O (нагревание)

• Вариант Б (каталитическое дегидрирование):
  C₂H₅OH —Cu, ~300 °C→ CH₃CHO + H₂

Шаг 2. Окисление ацетальдегида до уксусной кислоты:

• Общий вид: CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

• Реагенты на выбор: KMnO₄/H⁺ (тёплый раствор), или K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ (оранжевый → зелёный), или реактив Толленса с последующим подкислением.

Шаг 3. Этерификация (этуаз CH₃COOC₂H₅ — этиловый эфир уксусной кислоты):

• Реакция Фишера:
  CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (конц. H₂SO₄, нагрев, удаление воды)

• Альтернатива (через ангидрид/хлорангидрид):
  CH₃COOH + SOCl₂ → CH₃COCl + SO₂ + HCl;
  CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl.

2) C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅OH

Шаг 1. Тримеризация ацетилена в бензол:
3 C₂H₂ —акт. уголь или Ni/Cu, ~600 °C→ C₆H₆

Шаг 2. Бромирование бензола (ЭАС):
C₆H₆ + Br₂ —FeBr₃ (или Fe/Br₂), без света→ C₆H₅Br + HBr

Шаг 3. Гидролиз бромбензола до фенола:

• Прямой промышленный путь (процесс Доу):
  C₆H₅Br + NaOH(водн.) —300–350 °C, 200–300 атм, Cu₂O→ C₆H₅ONa + NaBr
  C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

• Альтернатива (лабораторная через реактив Гриньяра):
  C₆H₅Br + Mg (эфир) → C₆H₅MgBr; затем O₂, H₃O⁺ → C₆H₅OH

Так реализуются обе требуемые последовательности с типовыми условиями и реагентами.