1-Хлорпропан преимущественно образуется при взаимодействии: 1) пропана с хлором 2) пропена с хлороводородом 3) циклопропана с хлором 4) циклопропана с хлороводородом

Правильный ответ: 4) циклопропана с хлороводородом.

Разберём по пунктам, почему так.

Что такое 1-хлорпропан

1-хлорпропан — это первичный хлорпроизводный пропана с формулой:
CH₃–CH₂–CH₂–Cl
То есть атом хлора стоит у крайнего атома углерода в пропильной цепи.

Вариант 1: пропан + хлор (Cl₂)

Реакция: радикальное замещение (галогенирование алкана):

C₃H₈ + Cl₂ → C₃H₇Cl + HCl

Но пропан — несимметричный алкан, и здесь возможны два продукта:

• 1-хлорпропан: CH₃–CH₂–CH₂–Cl (замещение у крайнего C);

• 2-хлорпропан: CH₃–CHCl–CH₃ (замещение у среднего C).

При радикальном хлорировании преимущественно образуется 2-хлорпропан, потому что вторичный радикал (на среднем атоме углерода) стабильнее первичного.
То есть 1-хлорпропан здесь не является преобладающим продуктом, а идёт смесь, где главная доля — 2-хлорпропан. Поэтому пункт 1 не подходит.

Вариант 2: пропен + HCl

Пропен — это алкен: CH₃–CH=CH₂. Реакция с хлороводородом идёт по правилу Марковникова:

HCl присоединяется так, что водород идёт к тому атому углерода при двойной связи, который уже содержит больше атомов водорода, а хлор — к более замещённому углероду.

В пропене:

• к концевому C (CH₂) присоединится H;

• к среднему C (CH) присоединится Cl.

В итоге образуется: 2-хлорпропан (CH₃–CHCl–CH₃), а не 1-хлорпропан.
Значит, вариант 2 тоже отпадает.

Вариант 3: циклопропан + хлор (Cl₂)

Циклопропан — напряжённый цикл, он в реакциях с галогенами ведёт себя как «скрытый алкен»: идёт присоединение с разрывом кольца, а не простое замещение как у алканов.

При действии Cl₂ кольцо раскрывается с образованием 1,3-дихлорпропана:

C₃H₆ (цикл) + Cl₂ → Cl–CH₂–CH₂–CH₂–Cl

То есть получается дихлорпроизводное, а не 1-хлорпропан. Поэтому вариант 3 неверен.

Вариант 4: циклопропан + HCl

Здесь снова работает идея, что циклопропан — как «замаскированный» алкен. При взаимодействии с HCl:

• кольцо раскрывается;

• к одному из атомов углерода бывшей связи идёт H,

• к другому — Cl.

Но у циклопропана три одинаковых CH₂-группы, поэтому куда бы ни «село» H и Cl, после раскрытия получается одна и та же линейная молекула:

C₃H₆ (цикл) + HCl → CH₃–CH₂–CH₂–Cl

То есть образуется именно 1-хлорпропан, и он здесь единственный продукт (с учётом эквимолярного количества HCl). Поэтому можно говорить, что при этой реакции 1-хлорпропан образуется преимущественно (фактически — исключительно).

Итог

Из всех предложенных вариантов только при взаимодействии циклопропана с хлороводородом (вариант 4) 1-хлорпропан образуется как основной продукт реакции.