C4H9OH-->C4H8O-->C4H8O2

Самая логичная цепочка — окисление первичного спирта до альдегида, затем до карбоновой кислоты с тем же числом атомов углерода:

1. Выбираем исходник: бутан-1-ол (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂OH, формула C₄H₉OH).
   Первичный спирт при мягком окислении даёт альдегид.

   Пример (мягкое окисление, остановка на альдегиде):

   • PCC (CrO₃·Py) в CH₂Cl₂, t° комнатная; или

   • K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ с немедленной дистилляцией образующегося альдегида; или

   • дегидрирование над Cu при ~300 °C.

   Уравнение (обобщённо):

   css
   Копировать код
   CH3–CH2–CH2–CH2OH + [O] → CH3–CH2–CH2–CHO + H2O
   

   Т.е. бутаналь (C₄H₈O).

2. Дальше окисляем альдегид до кислоты:

   • K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ (раствор Джонса),

   • KMnO₄ (нейтр./кислая среда),

   • реактив Толленса/Фелинга (даёт соль кислоты, после подкисления — свободную кислоту).

   Уравнение (обобщённо):

   css
   Копировать код
   CH3–CH2–CH2–CHO + [O] → CH3–CH2–CH2–COOH
   

   Получаем бутановую кислоту (C₄H₈O₂).

Почему именно так:

• Из C₄H₉OH до C₄H₈O без изменения скелета удобно прийти только из первичного спирта → альдегид.

• Из альдегида прямое окисление даёт кислоту с тем же C₄-скелетом.

• Если бы стартовали со вторичного спирта (бутан-2-ол), то промежуточный продукт — кетон (2-бутанон), а дальнейшее «нормальное» окисление в одну молекулу C₄H₈O₂ не идёт без разрыва цепи; у третичного спирта окисление ещё труднее.

Итоговая схема:

scss
Копировать код
C4H9OH (бутан-1-ол)  ──[PCC или Cu/Δ]──▶  C4H8O (бутаналь)
C4H8O (бутаналь)     ──[KMnO4 или K2Cr2O7/H2SO4]──▶  C4H8O2 (бутановая кислота)