Вопрос задан 27.12.2025 в 20:37. Предмет Химия. Спрашивает Николовская Софья.

осуществите превращение: метиловый эфир уксусной кислоты → метанол → метаналь → углекислый газ → угарный газ → метан → ацетилен → бензол → хлорбензол

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Садыкова Алуа.

Ниже — один из рабочих маршрутов «по цепочке» с нужными промежуточными продуктами и типичными условиями. Везде можно писать «[O]»/«[H]» как формальные окислитель/восстановитель, но я укажу конкретные реагенты.

  1. Метиловый эфир уксусной кислоты → метанол
    Гидролиз (лучше щёлочной, чтобы вытянуть равновесие):
    CH₃COOCH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃OH

  2. Метанол → метаналь (формальдегид)
    Каталитическое окисление/дегидрирование:
    а) Частичное окисление на Ag при ~300–400 °C:
    CH₃OH + ½O₂ → HCHO + H₂O
    или
    б) Дегидрирование на Cu при ~300 °C:
    CH₃OH → HCHO + H₂

  3. Метаналь → углекислый газ
    Жёсткое окисление (KMnO₄, K₂Cr₂O₇, концентрированный раствор, t°):
    HCHO + O₂ → CO₂ + H₂O
    (через промежуточную HCOOH, которая далее окисляется до CO₂)

  4. Углекислый газ → угарный газ
    Восстановление раскалённым углём (реакция Бодуара):
    CO₂ + C ⇌ 2CO (≈900–1000 °C)

  5. Угарный газ → метан
    Метанация (реакция Сабатье) на Ni:
    CO + 3H₂ → CH₄ + H₂O (Ni, 300–400 °C, 1–10 атм)

  6. Метан → ацетилен
    Высокотемпературный пиролиз (электрическая дуга/пламя, очень короткое время):
    2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (≈1500–1600 °C, быстрый закал)

  7. Ацетилен → бензол
    Тримеризация ацетилена (циклотримеризация) на активированном угле/соли меди при нагревании:
    3C₂H₂ → C₆H₆

  8. Бензол → хлорбензол
    Электрофильное замещение, хлорирование в присутствии кислотного катализатора:
    C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl (FeCl₃ или AlCl₃, t° контролируют, чтобы ограничить до монохлорирования)

Таким образом, вся последовательность с минимальным набором типовых условий проходит через требуемые стадии:
метиловый эфир уксусной кислоты → (щелочной гидролиз) → метанол → (частичное окисление/дегидрирование) → метаналь → (жёсткое окисление) → CO₂ → (восстановление углём) → CO → (метанация) → CH₄ → (пиролиз) → C₂H₂ → (тримеризация) → C₆H₆ → (EAS, Cl₂/FeCl₃) → хлорбензол.

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Задать вопрос