Вопрос задан 18.03.2026 в 10:26. Предмет Химия. Спрашивает Архипенко Виктория.

этен хлорэтан этанол этен этандиол 1,2-дихлорэтан этен

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Цыдыпова Ксения.

Похоже, у тебя в строке перечислены вещества (и один из них повторяется): этен → хлорэтан → этанол → этен → этандиол → 1,2-дихлорэтан → этен. Обычно такой набор дают как задание “привести превращения”, то есть показать, какими реакциями можно переходить от одного вещества к другому (и обратно к этену), указав реагенты и условия.

Ниже — рабочая цепочка превращений с пояснениями.


1) Этен → хлорэтан (C₂H₄ → C₂H₅Cl)

Самый прямой способ — присоединение HCl по двойной связи:

CH₂=CH₂ + HCl → CH₃–CH₂Cl

Условия: газообразный HCl (или концентрированный раствор), обычно реакция идёт легко, так как алкен присоединяет HX.


2) Хлорэтан → этанол (C₂H₅Cl → C₂H₅OH)

Это нуклеофильное замещение: атом хлора замещается на гидроксильную группу.

CH₃–CH₂Cl + KOH(водн.) → CH₃–CH₂OH + KCl

Важно: нужен водный раствор щёлочи (а не спиртовой), потому что в спиртовом чаще идёт элиминирование (получение алкена).


3) Этанол → этен (C₂H₅OH → C₂H₄)

Это дегидратация спирта (удаление воды) — получается алкен:

CH₃–CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O

Условия (любые классические):

  • концентрированная H₂SO₄, нагрев (примерно 170 °C),
    или

  • Al₂O₃, нагрев (около 300–350 °C).


4) Этен → этандиол (этиленгликоль) (C₂H₄ → HO–CH₂–CH₂–OH)

Здесь два самых типичных школьных пути. Оба корректные, выбирают тот, который проходит в программе.

Вариант А (через мягкое окисление, “дигидроксилирование”)

CH₂=CH₂ + [O] + H₂O → HO–CH₂–CH₂–OH

Часто указывают KMnO₄ (разб., холодный, нейтральная/слабощелочная среда) — тогда образуется диол.

Вариант Б (через 1,2-дигалогенпроизводное с последующим гидролизом)

  1. CH₂=CH₂ + Cl₂ → Cl–CH₂–CH₂–Cl (это как раз 1,2-дихлорэтан)

  2. Cl–CH₂–CH₂–Cl + 2KOH(водн.) → HO–CH₂–CH₂–OH + 2KCl

Если в твоей цепочке отдельно стоит 1,2-дихлорэтан, то логичнее использовать именно вариант Б (он “сшивает” все вещества в одну последовательность).


5) Этандиол → 1,2-дихлорэтан (HO–CH₂–CH₂–OH → Cl–CH₂–CH₂–Cl)

Это замещение OH на Cl. Реагенты могут быть разными, например:

HO–CH₂–CH₂–OH + 2HCl → Cl–CH₂–CH₂–Cl + 2H₂O

Обычно пишут, что нужен HCl в присутствии ZnCl₂ (катализатор, как в реакции Лукаса), либо используют PCl₅ / SOCl₂ (если это допускается курсом).


6) 1,2-дихлорэтан → этен (Cl–CH₂–CH₂–Cl → CH₂=CH₂)

Это дегалогенирование (удаление двух атомов галогена с образованием двойной связи). Классический способ:

Cl–CH₂–CH₂–Cl + Zn → CH₂=CH₂ + ZnCl₂

Условия: нагрев, цинковая пыль/цинк.


Итоговая цепочка (в компактном виде)

  1. C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl

  2. C₂H₅Cl + KOH(водн.) → C₂H₅OH

  3. C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (H₂SO₄ конц., t° или Al₂O₃, t°)

  4. C₂H₄ + Cl₂ → ClCH₂–CH₂Cl

  5. ClCH₂–CH₂Cl + 2KOH(водн.) → HOCH₂–CH₂OH + 2KCl

  6. HOCH₂–CH₂OH + 2HCl → ClCH₂–CH₂Cl + 2H₂O (ZnCl₂)

  7. ClCH₂–CH₂Cl + Zn → C₂H₄ + ZnCl₂

Если нужно ровно один раз пройти через каждое вещество без “лишних” шагов, то чаще всего оформляют так:

этен → 1,2-дихлорэтан → этандиол → 1,2-дихлорэтан → этен,
а отдельно показывают ветку:
этен → хлорэтан → этанол → этен.

Но по смыслу всё это — один набор типовых превращений C₂-соединений.

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Задать вопрос