с бромом в темноте и без катализатора реагирует: 1-бутадиен 2-метан 3-циклогексан 4-толуол

Реакции с бромом в темноте без катализатора происходят через механизм добавления или замещения. Рассмотрим каждый из предложенных соединений:

1. 1-бутадиен – это алкен, содержащий два двойных углерод-углеродных связи. В темноте, при реакции с бромом, 1-бутадиен будет реагировать через радикальный механизм. Это приведет к добавлению брома к двойной связи, образуя бромалкан, причем реакция пройдет медленно.

2. Метан – это насыщенный углеводород (алкан), и в темноте, при отсутствии катализатора, метан практически не реагирует с бромом. Для реакции метана с бромом нужно наличие высоких температур или ультрафиолетового излучения, что инициирует радикальный механизм замещения.

3. Циклогексан – это насыщенный углеводород, то есть циклогексан также является алканом. Как и метан, он не будет активно реагировать с бромом в темноте, потому что для реакции нужно больше энергии, чем может быть обеспечено в условиях комнатной температуры и без катализатора.

4. Толуол – это ароматический углеводород (бензольное кольцо с метильной группой). В темноте, без катализатора, толуол вряд ли будет реагировать с бромом. Бензольное кольцо обладает стабильностью, которая не позволяет ему легко вступать в реакции с бромом без наличия катализаторов, таких как железо или световое излучение.

Таким образом, среди перечисленных соединений наиболее вероятно будет реагировать 1-бутадиен, так как он способен взаимодействовать с бромом через радикальный механизм добавления к двойной связи. Остальные вещества либо не реагируют вообще (метан, циклогексан), либо реагируют только при других условиях (толуол).