2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения: а) СН3 –С (СН3) = СН- С (СН3 ) = СН2 б) СН3 - СН2 - С (СН3 ) = СН – СН2 - С (СН3 ) =СН - СН3

3. Напишите формулы следующих углеводородов:

а) пропадиена; б)1,.З-бутадиена; в) 2-метил-1,3-бутадиена; г) 2,.4-гексадиена; д) 1,5-гексадиена; е) 2,3- диметил-1,3-бутадиена. Какие из этих соединений относятся к диенам с кумулированными, какие с сопряжен­ными и какие с изолированными двойными связями. Расставьте под формулами соответствующих углеводородов следующие названия: изопрен, аллен, дивинил, диаллил.

4.Напишите схемы реакции присоединения одной молекулы брома к диеновым углеводородам: а) 1,4-пентадиену; б) 2-метил- 1,4-пентадиену; в) 1,5-гексадиену;

г) 1,4-гексадиену; д) 3,3~диметил-1,4- пентадиену. В каких случаях и почему образуется смесь двух дибромпроизводных. Назовите все продукты присоединения одной молекулы брома.

5. Напишите по стадиям схемы реакций присоединения одного и двух молей Н2 и Br2 к следующим алкадиенам (1 моль):

а) 2-метил-1,З-бутадиен (изопрен); б) 1,3 - бутадиен; в) 2 – хлор -1,3 - бутадиен (хлоропрен); г) 2,3 – диметил - 1,3 - бутадиен.

6. Предложите способ получения 1,З-бутадиена из следующих соединений:

а) бутан; б) бутандиол -1,4; в) винилацетилен; г) этиловый спирт.

7. Напишите уравнения реакций получения диеновых углеводородов действием спиртового раствора щелочи: а) на 1,4- дихлорбутан; б) на 1,5 –дибром – 4- метилгексан. Назовите образующиеся алкадиены.
Решите сколько сможете

Давай по порядку разберем несколько из этих вопросов и задач, которые требуют номенклатуры ИЮПАК и знания реакций алкадиенов.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

а) СН₃–С(СН₃)=СН–С(СН₃)=СН₂

1. В цепи два двойных соединения (диен) с шестью углеродами.
2. Основная цепь нумеруется так, чтобы двойные связи имели наименьшие номера.
3. Двойные связи находятся на первом и третьем углероде.

Это соединение можно назвать как 2,4-диметил-1,3-пентадиен.

б) СН₃–СН₂–С(СН₃)=СН–СН₂–С(СН₃)=СН–СН₃

1. Здесь также шесть углеродов в основной цепи, и двойные связи расположены в 3 и 5 положении.
2. Основная цепь нумеруется с того конца, где будет минимальный номер для первой двойной связи.

Название по ИЮПАК: 2,5-диметил-3,5-гептадиен.

3. Напишите формулы следующих углеводородов:

а) Пропадиен

Это трехуглеродное соединение с двумя кумулированными двойными связями:

• Формула: СН₂=С=СН₂.

б) 1,3-бутадиен

Четырехуглеродное соединение с двумя сопряженными двойными связями:

• Формула: СН₂=СН–СН=СН₂.

в) 2-метил-1,3-бутадиен (изопрен)

Изопрен имеет метильную группу в положении 2 и сопряженные двойные связи:

• Формула: СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂.

г) 2,4-гексадиен

Шестичленное соединение с двумя двойными связями:

• Формула: СН₃–СН=СН–СН=СН–СН₃.

д) 1,5-гексадиен

Здесь две изолированные двойные связи:

• Формула: СН₂=СН–СН₂–СН₂–СН=СН₂.

е) 2,3-диметил-1,3-бутадиен

Две метильные группы на втором и третьем атоме углерода, и сопряженные двойные связи:

• Формула: СН₂=С(СН₃)–С(СН₃)=СН₂.

Соответствие названий:

• Аллен — пропадиен, т.к. это кумулированные двойные связи.
• Дивинил — 1,3-бутадиен, это сопряженные связи.
• Изопрен — 2-метил-1,3-бутадиен.
• Диаллил — 1,5-гексадиен.

4. Напишите схемы реакции присоединения одной молекулы брома к диеновым углеводородам:

а) 1,4-пентадиен

Присоединение брома может происходить по двойным связям. Возможны два пути: присоединение по 1,2 или 1,4-местам.

Продукты:

1. 1,2-дибромпроизводное: СН₂Br–СН=СН–СНBr–СН₃.
2. 1,4-дибромпроизводное: СН₂Br–СН₂–СНBr–СН=СН₂.

б) 2-метил-1,4-пентадиен

Тут возможна такая же ситуация, что и в предыдущем случае — можно получить смесь продуктов 1,2 и 1,4-присоединения.

в) 1,5-гексадиен

Продукты присоединения брома:

1. 1,2-дибромпроизводное.
2. 1,4-дибромпроизводное.

Образование смеси происходит из-за разных возможностей для присоединения брома к сопряженным двойным связям, которые находятся на расстоянии друг от друга.

6. Способы получения 1,3-бутадиена:

а) Из бутана

Окислительное дегидрирование бутана при высокой температуре: $\text{CH₃-CH₂-CH₂-CH₃} \xrightarrow{кат., \text{t}} \text{CH₂=CH-CH=CH₂} + 2H₂$

б) Из 1,4-бутандиола

Дегидратация бутандиола под действием кислот: $\text{HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH} \xrightarrow{\text{H⁺}} \text{CH₂=CH-CH=CH₂} + 2H₂O$

в) Из винилацетилена

Пиролиз винилацетилена (термическое расщепление): $\text{CH≡C-CH=CH₂} \xrightarrow{\text{t}} \text{CH₂=CH-CH=CH₂}$

г) Из этилового спирта

Процесс дегидратации и дегидрирования этанола: $\text{C₂H₅OH} \xrightarrow{\text{кат.}} \text{CH₂=CH-CH=CH₂} + H₂O$

7. Реакции получения диенов с использованием спиртового раствора щелочи:

а) 1,4-дихлорбутан

Дегидрогалогенирование: $\text{ClCH₂-CH₂-CH₂-CH₂Cl} + 2NaOH \rightarrow \text{CH₂=CH-CH=CH₂} + 2NaCl + 2H₂O$

Продукт: 1,3-бутадиен.

б) 1,5-дибром-4-метилгексан

Аналогичная реакция с образованием: $\text{CH₃-CH(Br)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂Br} + 2NaOH \rightarrow \text{CH₃-CH=CH-CH=CH₂} + 2NaBr + 2H₂O$

Продукт: 2-метил-1,3-бутадиен.

Надеюсь, это помогло!