1. Что такое органические вещества? Примеры. 2. Особенности органических веществ. 3. Причины многообразия органических веществ. 4. Что такое гомологи? Приведите примеры. 5. Что такое структурная формула вещества? Приведите примеры. 6. Что такое изомеры? Приведите примеры. 7. Что такое валентность? Поясните на примерах. 8. Каковы были предпосылки создания теории строения? 9. Какие доструктурные теории были известны в химии? 10. Кратко сформулируйте основное положение теории строения. 12. Каково значение теории строения А.М. Бутлерова?

1. Что такое органические вещества? Примеры.

Органические вещества — это соединения углерода, в состав которых обычно входят также водород, кислород, азот, сера, фосфор и некоторые другие элементы. Основу большинства органических веществ составляют цепи или циклы из атомов углерода.

Изначально органическими называли вещества, получаемые только из живых организмов, но позже было доказано, что их можно синтезировать искусственно. Поэтому сейчас органические вещества рассматривают как особый класс соединений углерода.

Примеры органических веществ:

• метан CH4;

• этан C2H6;

• этиловый спирт C2H5OH;

• уксусная кислота CH3COOH;

• глюкоза C6H12O6;

• бензол C6H6;

• жиры;

• белки;

• углеводы.

Не относятся к органическим веществам некоторые соединения углерода, например:

• углекислый газ CO2;

• угарный газ CO;

• угольная кислота H2CO3;

• карбонаты;

• карбиды.

2. Особенности органических веществ.

Органические вещества обладают рядом характерных особенностей.

1. Основу их молекул составляет углерод.
Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя длинные цепи, разветвленные цепи и циклы.

2. Большинство органических веществ имеют молекулярное строение.
То есть состоят из отдельных молекул, а не из ионов, как многие неорганические вещества.

3. Для них характерна ковалентная связь.
Связи между атомами в органических веществах чаще всего ковалентные.

4. Они очень многочисленны и разнообразны.
Известны миллионы органических соединений.

5. Многие органические вещества горючи.
Например, метан, бензин, спирт, древесина.

6. Для них часто характерны сравнительно низкие температуры плавления и кипения.
Например, многие органические вещества плавятся и кипят при температурах, значительно меньших, чем соли или оксиды.

7. Многие из них плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Например, жиры плохо растворяются в воде, но растворяются в бензине, эфире и других органических растворителях.

8. Реакции органических веществ часто протекают медленнее, чем реакции неорганических веществ.

3. Причины многообразия органических веществ.

Многообразие органических веществ объясняется несколькими причинами.

1. Способность атомов углерода соединяться друг с другом.
Углерод образует прочные связи C–C, поэтому могут возникать:

• длинные цепи;

• разветвленные цепи;

• замкнутые циклы.

2. Четырехвалентность углерода.
Атом углерода может образовывать четыре ковалентные связи, что дает огромное число вариантов строения молекул.

3. Наличие одинарных, двойных и тройных связей.
Например:

• этан C2H6 — одинарная связь;

• этилен C2H4 — двойная связь;

• ацетилен C2H2 — тройная связь.

4. Способность углерода соединяться с различными элементами.
Кроме водорода, углерод соединяется с кислородом, азотом, серой, галогенами и другими элементами.

5. Явление изомерии.
Одному и тому же составу вещества могут соответствовать разные по строению вещества.

Например, формуле C4H10 соответствуют два вещества:

• бутан;

• изобутан.

6. Существование гомологических рядов.
Вещества одного класса отличаются друг от друга на одну или несколько групп CH2.

4. Что такое гомологи? Приведите примеры.

Гомологи — это вещества одного класса органических соединений, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп CH2.

Совокупность таких веществ образует гомологический ряд.

Примеры:

Гомологический ряд алканов:

• метан CH4;

• этан C2H6;

• пропан C3H8;

• бутан C4H10.

Здесь каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу CH2.

Гомологический ряд одноатомных спиртов:

• метанол CH3OH;

• этанол C2H5OH;

• пропанол C3H7OH.

Гомологический ряд карбоновых кислот:

• муравьиная кислота HCOOH;

• уксусная кислота CH3COOH;

• пропионовая кислота C2H5COOH.

Гомологи имеют сходные химические свойства, потому что содержат одну и ту же функциональную группу, но физические свойства у них изменяются постепенно.

5. Что такое структурная формула вещества? Приведите примеры.

Структурная формула — это формула, которая показывает не только качественный и количественный состав вещества, но и порядок соединения атомов в молекуле, то есть ее строение.

Если молекулярная формула показывает только число атомов каждого элемента, то структурная формула показывает, какие именно атомы и в какой последовательности соединены между собой.

Примеры:

Молекулярная формула: C2H6O

Этой формуле могут соответствовать разные вещества. Структурные формулы помогают их различать:

• этиловый спирт: CH3–CH2–OH

• диметиловый эфир: CH3–O–CH3

Еще примеры:

• метан:
  CH4
  структурно можно показать как атом углерода, соединенный с четырьмя атомами водорода;

• пропан: CH3–CH2–CH3

• этилен: CH2=CH2

• ацетилен: CH≡CH

• уксусная кислота: CH3–COOH

Структурная формула особенно важна в органической химии, потому что свойства вещества зависят не только от состава, но и от строения.

6. Что такое изомеры? Приведите примеры.

Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, то есть одну и ту же молекулярную формулу, но разное строение, а потому и разные свойства.

Это явление называется изомерией.

Примеры:

1. Изомерия углеродного скелета:

• бутан: CH3–CH2–CH2–CH3

• изобутан: CH3–CH(CH3)–CH3

Обе формулы соответствуют составу C4H10, но строение разное.

2. Межклассовая изомерия:

• этиловый спирт: CH3–CH2–OH

• диметиловый эфир: CH3–O–CH3

Обе молекулы имеют формулу C2H6O, но относятся к разным классам веществ.

3. Изомерия положения кратной связи или функциональной группы:

• бутен-1: CH2=CH–CH2–CH3

• бутен-2: CH3–CH=CH–CH3

Одинаковая формула C4H8, но двойная связь расположена в разных местах.

7. Что такое валентность? Поясните на примерах.

Валентность — это способность атома химического элемента образовывать определенное число химических связей с другими атомами.

Проще говоря, валентность показывает, сколько связей может образовать атом.

Примеры:

• водород обычно одновалентен — I;

• кислород обычно двухвалентен — II;

• азот часто трехвалентен — III;

• углерод в органических веществах четырехвалентен — IV.

Примеры на веществах:

Вода H2O
Кислород соединен с двумя атомами водорода, значит кислород двухвалентен, а водород одновалентен.

Аммиак NH3
Азот образует три связи с водородом, значит азот трехвалентен.

Метан CH4
Углерод соединен с четырьмя атомами водорода, значит углерод четырехвалентен.

Этилен C2H4
Каждый атом углерода остается четырехвалентным, хотя между атомами углерода двойная связь:
CH2=CH2

Ацетилен C2H2
В молекуле CH≡CH между углеродами тройная связь, но каждый атом углерода по-прежнему четырехвалентен.

То есть валентность углерода в органических соединениях постоянна и равна IV, что имеет огромное значение для объяснения строения органических веществ.

8. Каковы были предпосылки создания теории строения?

Теория химического строения А. М.. Бутлерова появилась не случайно. К ее созданию привели важные научные факты и открытия.

Основные предпосылки:

1. Накопление большого числа органических веществ.
К середине XIX века было открыто уже очень много органических соединений, которые требовали систематизации и объяснения.

2. Развитие представлений о валентности.
Стало ясно, что атомы элементов обладают определенной валентностью, а углерод в органических веществах четырехвалентен.

3. Открытие изомерии.
Ученые обнаружили, что вещества с одинаковым составом могут обладать разными свойствами. Это невозможно было объяснить только молекулярной формулой.

4. Установление способности атомов углерода соединяться друг с другом.
Это позволило понять, почему существуют длинные и разветвленные цепи.

5. Недостаточность старых теорий.
Прежние представления не могли удовлетворительно объяснить строение молекул, изомерию и зависимость свойств веществ от их состава и строения.

6. Развитие атомно-молекулярного учения.
После работ Дальтона, Авогадро и других ученых укрепилось представление о молекулах и атомах как о реально существующих частицах.

Все это привело к необходимости новой теории, которая смогла бы объяснить внутреннее строение молекул органических веществ.

9. Какие доструктурные теории были известны в химии?

До создания теории химического строения существовало несколько попыток объяснить состав и свойства органических веществ.

1. Теория жизненной силы (витализм).
Согласно этой теории, органические вещества могут образовываться только в живых организмах под действием особой «жизненной силы».
Эта теория была опровергнута, когда Вёлер в 1828 году получил мочевину из неорганического вещества.

2. Теория радикалов.
Сторонники этой теории считали, что в органических соединениях существуют устойчивые группы атомов — радикалы, которые переходят из одного вещества в другое без изменений.
Теория сыграла положительную роль, потому что ввела представление о группах атомов, но не могла полностью объяснить все явления.

3. Теория типов.
Согласно этой теории, органические вещества рассматривались как производные простейших неорганических или органических «типов» — например, воды, водорода, аммиака, хлороводорода.
Она помогла в классификации веществ, но тоже не объясняла их реального внутреннего строения.

Эти теории имели историческое значение, но были недостаточны для глубокого понимания строения органических веществ.

10. Кратко сформулируйте основное положение теории строения.

Основное положение теории химического строения А. М. Бутлерова можно сформулировать так:

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью, и свойства вещества зависят не только от его состава, но и от химического строения.

Иначе говоря:

• в молекуле атомы расположены не случайно;

• существует определенный порядок их соединения;

• именно строение определяет свойства вещества;

• по строению можно объяснять свойства;

• по свойствам можно судить о строении.

12. Каково значение теории строения А.М. Бутлерова?

Значение теории химического строения Бутлерова огромно и для науки, и для практики.

1. Она объяснила явление изомерии.
Стало понятно, почему вещества с одинаковой молекулярной формулой могут иметь разные свойства: у них разное химическое строение.

2. Она установила зависимость свойств веществ от их строения.
Это был огромный шаг вперед, потому что раньше формула вещества не всегда позволяла понять его свойства.

3. Она дала научную основу органической химии.
Органическая химия из описательной науки превратилась в логичную, объясняющую и предсказывающую науку.

4. Она позволила предсказывать существование новых веществ.
Химики получили возможность не только изучать уже известные соединения, но и предполагать существование новых и целенаправленно их синтезировать.

5. Она способствовала развитию структурных формул.
Благодаря теории строения стало возможным наглядно изображать строение молекул.

6. Она стала основой современного учения об органических веществах.
Все дальнейшее развитие органической химии опиралось именно на идеи Бутлерова.

7. Она имела большое практическое значение.
На основе представлений о строении веществ стало возможно развитие:

• органического синтеза;

• фармацевтики;

• производства красителей;

• полимерной химии;

• нефтехимии;

• химической технологии.

Итак, теория Бутлерова не просто объяснила уже известные факты, а создала фундамент всей современной органической химии.