1) CH2=C=CH-CH3 + H2 2) CH2=C=CH-CH3 + HCl 3) CH2=C=CH-CH3 + H2O 4) CH2=C=CH-CH3 + Cl2

Разберу это как реакции присоединения к кумулированному диену: у CH₂=C=CH–CH₃ две соседние двойные связи, поэтому важны условия и количество реагента.

Это соединение — CH₂=C=CH–CH₃, то есть бутадиен-1,2, кумулированный диен, или алленового типа. У него две соседние двойные связи:

CH₂=C=CH–CH₃

Поэтому реакции идут как реакции присоединения, но продукты зависят от количества реагента и условий.

1) CH₂=C=CH–CH₃ + H₂

При присоединении 1 моль H₂ восстанавливается одна из двойных связей, образуется алкен.

Возможны продукты:

CH₂=C=CH–CH₃ + H₂ → CH₃–CH=CH–CH₃

Это бутен-2.

Также возможно образование бутена-1:

CH₂=C=CH–CH₃ + H₂ → CH₂=CH–CH₂–CH₃

Это бутен-1.

Обычно более устойчивым продуктом является бутен-2, потому что внутренняя двойная связь более замещённая и более стабильная.

Если же водород берут в избытке, то гидрирование идёт до алкана:

CH₂=C=CH–CH₃ + 2H₂ → CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

Продукт: бутан.

2) CH₂=C=CH–CH₃ + HCl

Это присоединение хлороводорода по двойной связи. Для алленов обычно получается винилгалогенид.

Основной продукт можно записать так:

CH₂=C=CH–CH₃ + HCl → CH₃–CCl=CH–CH₃

Продукт: 2-хлорбутен-2.

Здесь водород присоединяется к крайнему атому углерода, а хлор — к центральному атому углерода. Образуется более устойчивый внутренний алкен.

Возможен также изомерный продукт:

CH₂=C=CH–CH₃ + HCl → CH₂=CCl–CH₂–CH₃

Продукт: 2-хлорбутен-1.

Но если в задаче нужен один основной продукт, обычно пишут:

CH₃–CCl=CH–CH₃

Если HCl в избытке, возможно дальнейшее присоединение с образованием геминального дигалогенпроизводного:

CH₂=C=CH–CH₃ + 2HCl → CH₃–CCl₂–CH₂–CH₃

Продукт: 2,2-дихлорбутан.

3) CH₂=C=CH–CH₃ + H₂O

Гидратация алленов идёт в кислой среде, например в присутствии H₂SO₄. Сначала образуется енол, который затем перегруппировывается в кетон.

Сначала формально можно представить образование енола:

CH₂=C=CH–CH₃ + H₂O → CH₃–C(OH)=CH–CH₃

Но енолы неустойчивы, поэтому происходит кето-енольная таутомерия:

CH₃–C(OH)=CH–CH₃ → CH₃–CO–CH₂–CH₃

Итоговый продукт:

CH₂=C=CH–CH₃ + H₂O → CH₃–CO–CH₂–CH₃

Продукт: бутанон-2, или метилэтилкетон.

4) CH₂=C=CH–CH₃ + Cl₂

При присоединении 1 моль Cl₂ к одной из двойных связей образуется дихлорпроизводное с сохранением второй двойной связи.

Один из возможных продуктов:

CH₂=C=CH–CH₃ + Cl₂ → CH₂Cl–CCl=CH–CH₃

Продукт: 1,2-дихлорбутен-2.

Также возможен изомер:

CH₂=C=CH–CH₃ + Cl₂ → CH₂=CCl–CHCl–CH₃

Продукт: 2,3-дихлорбутен-1.

Если хлор берётся в избытке, присоединение идёт по обеим двойным связям:

CH₂=C=CH–CH₃ + 2Cl₂ → CH₂Cl–CCl₂–CHCl–CH₃

Продукт: 1,2,2,3-тетрахлорбутан.

Итого основные продукты можно записать так:

1) с H₂:
CH₃–CH=CH–CH₃ или при избытке H₂: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

2) с HCl:
CH₃–CCl=CH–CH₃

3) с H₂O:
CH₃–CO–CH₂–CH₃

4) с Cl₂:
CH₂Cl–CCl=CH–CH₃, а при избытке Cl₂: CH₂Cl–CCl₂–CHCl–CH₃