Вопрос задан 22.05.2026 в 08:59. Предмет Химия. Спрашивает Кулагин Илья.

1) ацетилен → бензол → хлорбензол 2) ацетилен → этен → хлорэтан 3) взаимодействие пропена с бромоводородом

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Глущук Даша.

Хорошо, давай разберём каждый из трёх пунктов пошагово, с указанием реакций и механизмов.


1) Ацетилен → Бензол → Хлорбензол

Шаг 1: Ацетилен → Бензол
Ацетилен (C₂H₂) может превращаться в бензол (C₆H₆) через процесс тройного ацетиленового соединения (триплирование) или катализируемый циклизацией в присутствии меди:

  • 3 C₂H₂ → C₆H₆

  • Этот процесс возможен при нагревании ацетилена с металлическим катализатором (например, Cu, Fe).

Шаг 2: Бензол → Хлорбензол
Бензол реагирует с хлором в присутствии катализатора (обычно FeCl₃) через электрофильное ароматическое замещение:

  • C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

  • Механизм: бензольное кольцо атакует Cl₂, активированное FeCl₃, замещая один атом водорода на хлор.

Итог:
C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl


2) Ацетилен → Этен → Хлорэтан

Шаг 1: Ацетилен → Этен
Ацетилен присоединяет водород (гидрирование) по реакции:

  • C₂H₂ + H₂ → C₂H₄

  • Катализатор: Pt, Pd или Ni

  • Тип реакции: каталитическое гидрирование.

Шаг 2: Этен → Хлорэтан
Этен реагирует с хлороводородом (HCl) по правилу Марковникова:

  • C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl

  • Механизм: двойная связь разрывается, водород присоединяется к тому атому углерода, который уже имеет больше водородов, а хлор — к другому.

Итог:
C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₅Cl


3) Взаимодействие пропена с бромоводородом

Пропен (C₃H₆) — это ненасыщенный алкен, он реагирует с HBr по правилу Марковникова:

  • CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃

  • Механизм: двойная связь привлекает протон (H⁺), формируется карбокатион на более стабильном месте (в данном случае на среднем углероде), затем Br⁻ присоединяется к карбокатиону.

Итог:
Пропен при взаимодействии с HBr образует 2-бромпропан.


Если коротко по продуктам каждой схемы:

  1. Ацетилен → бензол → хлорбензол → C₆H₅Cl

  2. Ацетилен → этен → хлорэтан → C₂H₅Cl

  3. Пропен + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ (2-бромпропан)

Если хочешь, могу нарисовать для наглядности схемы этих превращений с реакционными стрелками.

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Химия 17.05.2026 17:13 22 Коваленко София
Задать вопрос